כבר בהופעותיה הראשונות כזמרת מתחילה, בילי אייליש שמרה על מראה צנוע ביחס לשאר הכוכבות שפועלות כיום בתעשיית המוזיקה, ועד היום היא נוהגת ללבוש בגדים גדולים ורחבים שמכסים את רוב חלקי גופה בהופעות, ראיונות ובקליפים שהיא מצלמת עבור השירים שלה.
רבים ממעריציה האמינו שהסיבה העיקרית לאופן הלבוש של בילי הוא הרצון של הזמרת למקד את מעריציה במוזיקה שלה ולמנוע מהם להתעסק במראה החיצוני שלה, אבל בראיון שהעניקה בסוף השבוע האחרון, הזמרת בת ה-18 הסבירה שזה לא ההסבר היחיד שעומד מאחורי הלוק הייחודי שלה.
"הנה פצצה בשבילכם", אייליש סיפרה במהלך הראיון, "מעולם לא הרגשתי נחשקת. בני הזוג הקודמים שלי מעולם לא גרמו לי להרגיש נחשקת. אפילו לא אחד מהם. וזה משהו גדול בחיים שלי שאף פעם לא הרגשתי נחשקת על ידי מישהו בצורה פיזית. אני מתלבשת באופן שאני מתלבשת כי אני לא רוצה שתשפטו אותי או את המידות שלי. אבל זה לא אומר שאני אתעורר יום אחד ואבחר ללבוש גופייה".
בחודשים האחרונים בילי הצליחה לשבור את "התדמית שדבקה בה" עוד לפני הפריצה הבינלאומית שלה, ובתחילת השנה היא שיתפה מקבץ תמונות מחופשה עם חבריה ובאחת מהן היא נחשפה לראשונה בפני המעריצים בבגד ים.
חודשיים לאחר מכן הזמרת הצעירה הציגה במהלך סיבוב ההופעות שלה סרטון פרובוקטיבי שצילמה, ובו היא מתפשטת מול המצלמה. בעקבות אותו קטע וידאו, שלאחרונה הועלה לרשת בגרסתו המלאה, בילי נאלצה להתמודד עם גל של ביקורות מצד המעריצים.