אם מצליחים להסדיר את הנשימה אחרי צפייה בסדרת הטלוויזיה "הגברים של שדרות מדיסון", ובפרט בדון דרייפר (ג'ו האם) – אחד הגברים היותר נחשקים שנראו על המסך, אפשר להבחין בעיצוב תלבושות שהוא שיחזור מדויק של שנות ה-60. מעצבת התלבושות, ג'ני בריאנט, הצליחה להחזיר לתחייה את הבגדים, התסרוקות, האיפור והאביזרים של שנות ה-60, ובשילוב עם הארט והתפאורה מסביב, נדמה שמדובר בסדרה דוקומנטרית שצולמה בתקופה עצמה ממש.
בטי (ג'נוארי ג'ונס), אשתו של דון, משדרת סגנון אצילי מעורר הערצה. בטי תמיד תהיה עם שיער בלונדיני שנראה כאילו בזו השנייה יצא מטיפול מסור במספרה. השפתיים שלה תמיד צבועות בגוון דובדבן, והעיניים מודגשות באייליינר עדין. המלתחה שלה מורכבת מצבעים בהירים וכוללת הרבה פסטלים, ורוד בייבי, תכלת וירוק פיסטוק. כשהיא ודון יוצאים לאירוע חברתי, היא בוחרת בשמלות שיפון עם שכבות וחצאיות מתנפחות, ובנעלי עקב תואמות.
המותן הצרה שלה תמיד מודגשת. כשהיא לא לובשת את אחת השמלות ההורסות שלה, אפשר למצוא אותה עם מכנסי רכיבה עם מותן גבוהה מאוד, וחגורה שמדגישה את המותן עוד יותר. היא מלכת הסטייל. מטפחת המשי שלה תמיד תתאים לתיק הקלאץ', שיתאים לנעליים, שמתאימות לסיכה בשיער. היא נראית כמו בובת חרסינה, כמו עקרת בית מושלמת. אבל מבפנים הכל מעורער ודיכאוני. בטי חיה על הקצה. הסטיילינג המוקפד שלה, יחד עם חיוך המונה ליזה המושלם והאיפור והשיער המושלמים, רק עוזרים להקצין את השבריריות שלה ועוזרים לצופים להזדהות עם החולשות ועם הרצונות המודחקים שלה, שמדי פעם פורצים החוצה.
ג'ואן, מנהלת המשרד (כריסטינה הנדריקס), הג'ינג'ית הסקסית, היא מין מרילין מונרו. מיניות נשפכת, נשיות מתפרצת וחמוקיים עגולים. ג'ואן תמיד תהיה עם אייליינר עבה ושחור ושפתיים בשרניות שמשוחות באודם חזק. היא לובשת חליפות בצבעים עזים, כמו כחול אלקטרה, ירוק דשא ואדום. החליפות צמודות ומדגישות את הקימורים שלה, כשמתחתן היא דואגת ללבוש חזיות שפיצים שמדגישות את החזה כיאה לטרנד באותה תקופה.
פגי (אליזבט מוס), המזכירה שהפכה לקופירייטרית בכירה, סקסית כמו עכברה אפורה. בריאנט פרגנה לה מספר שכמיות נחמדות, סוודרים וחצאיות, אבל השאירה אותה נטולת סטייל, חפה מאיפור ועם שיער לא מטופח.
הגברים בסדרה מצוידים בחליפות מושקעות ואיכותיות, שנעות על הציר הקלאסי של שחור-אפור-לבן. רוג'ר סטרילינג (ג'ון סלאטרי), מבעלי המשרד, מככב עם חליפות שלושה חלקים, כולל וסטים ועניבות משי חינניות. דון דרייפר, הגיבור האלמותי שלנו, נראה מיליון דולר בחליפות מעצבים כהות ונעליים מבריקות. הסיגריות, האלכוהול והכובעים, מוסיפים להם נופך מפתה, שמפצה במקצת על ההערות השוביניסטיות שלהם. גם משקפי ראייה עם מסגרות עבות וכהות, שהיום נחשבות לדבר הכי חם בתחום האופטיקה, מוסיפים עוד נדבך מסוגנן לסדרה. גם שאר עובדי המשרד ממין זכר מצטיינים עם אפודות, וסטים, מראה שכבות, מעילי צמר ארוכים, חפתים, סיכות לעניבה והרבה הרבה סיגריות.
