מהתעלפות בשידור, דרך פתיחת החיים האישיים שלה מול הקהל ועד סכסוכים פומביים עם סלבס, וונדי וויליאמס משמשת כבר שנים בתור הפה הגדול של תכניות האירוח בארה"ב - ואפילו השתתפה בעונה האחרונה של "הזמר במסכה" כשהיא מחופשת לאחד. בחלק גדול מהמקרים וויליאמס פשוט לא מתביישת להביע את דעתה בנושאים השונים, אבל לפעמים, כך נראה, היא גם אומרת דברים שלא בטוח שכדאי לשדר.
במהלך הפרק ששודר אמש בתכנית האירוח שלה, וויליאמס עסקה בין היתר גם בבלאק צ'יינה - הראפרית שהפכה לכוכבת ריאליטי לאחר הזוגיות עם רוב קרדשיאן, איתו הביאה לעולם את בתם דרים. עוד בטרם מערכת היחסים עם קרדשיאן, צ'יינה הייתה בזוגיות גם עם הראפר טייגה, והיא חולקת איתו בן משותף בשם קינג קאירו. בימים אלה, טייגה נמצא בעיצומו של מאבק משפטי, ונתבע על ידי בעל הבית שלו לשעבר בטענה כי הוא הרס את הבית בו התגורר.
השיחה אמנם עסקה בטייגה, אך כשוויליאמס נזכרה בבת זוגו לשעבר היא החליטה לחשוף פרט אישי מחייה - כזה שהיא כנראה לא תשמח שיהפוך לנחלת הכלל. "יש לו ילד עם בלאק צ'יינה, נכון?", שאלה המגישה במהלך הדיון על הראפר, "אמרתי לך (למגישה שלצדה, דווין סימון, ר.א) שבלאק צ'יינה שולחת לי תמיד הודעות וכותבת 'תוכלי לעזור לי למצוא דירה? אין לי איפה לגור".
למרות המידע הרגיש, וויליאמס המשיכה ותהתה בקול רם: "אולי היא שלחה המון (הודעות) לכל מי שהיא מכירה כי לא היה כתוב איזה 'וונדי היקרה'". "לא עניתי לזה", הודתה, "אני לא רוצה להיות מעורבת בזה".
ההתבטאות החריגה של וויליאמס מגיעה שבועות בודדים לאחר שצופיה הביעו דאגה ברשת באשר למצבה הנפשי, שהדרדר, לכאורה, בעקבות גירושיה מבן זוגה לשעבר, קווין האנטר. "אנשים מודאגים לשלומה במיוחד אחרי שעזבה את קווין", מסר בזמנו אחד ממקורביה לפוקס ניוז. בהמשך, וויליאמס התייחסה בעצמה לנושא, והבהירה בשידור כי היא "מנסה לעשות את הטוב ביותר שאני יכולה". "אני מניחה שכל יום הוא לא מושלם", הסבירה בזמנו, "אבל אני לא פרפקציוניסטית".