אורלי וילנאי נולדה בתל אביב. בצבא שירתה כמפעילת מזל"טים בחיל המודיעין (למרות שאינה ביתו של האלוף בדימוס מתן וילנאי). היא בעלת תואר ראשון בתקשורת וטלוויזיה מאוניברסיטת תל אביב. את התואר השני עשתה בתוכנית ללימודי ביטחון, במקביל לעבודה כחוקרת במכון לחקר הטרור באוניברסיטת תל אביב.
בגיל 27, החלה את עבודתה העיתונאית בערוץ הראשון של הטלוויזיה בתפקיד כתבת רווחה. במקביל הגישה את תוכנית הבוקר של הערוץ לצידם של מאיר איינשטיין ואורי לוי. בתקופה זו שידרה כתבות רבות שהפכו אותה לבעלת קול חברתי ביקורתי נוקב.
בהמשך הגישה וילנאי יחד עם גיא מרוז שתי עונות של התכנית "המשמר האזרחי" בה טיפלו השניים בבעיות חברתיות בוערות וסייעו לאזרחים שנתקלו בחומות הבירוקרטיה.