הוא החל את הקריירה שלו בגיל 28 בלבד, הפך לסגנו של ראש העיר תל אביב-יפו רון חולדאי ובהמשך אף התחרה מולו בבחירות לראשות העיר. הפוליטיקאי אסף זמיר מספר בפודקאסט "אינטימי עם רפי רשף" על היחסים המורכבים עם חולדאי ("כאב לי שהוא כעס עליי, אבל לא מאוד כאב לי, כי הייתי מאוד שלם"), הסיכוי שיחזור לעירייה ("רוב היום זו עבודה של פחים וניקיון, ואני אוהב את זה") ומדוע הסיר את הטוויטר למספר שבועות? האזינו לפודקאסט המלא.