מתי: רש"י נולד בשנת 1040 בעיר טרואה באזור שמפניה שבצרפת, שם גם נפטר ונקבר ביום ה' כ"ט תמוז בשנת 1105.
שושלת: רבי שלמה יצחקי, או רש"י בלשון העם, היה בן זקונים לזוג הורים שחיכו לו די הרבה זמן. אמו של רש"י הייתה אחותו של רבי שמשון הזקן, שמכונה גם "בעל הפיוטים", ואביו של רש"י היה מלומד גדול בתורה. דודו, אחי אמו, היה רבי שמעון הזקן (מתלמידיו של רבנו גרשום מאור הגולה במגנצא). השמועה מספרת כי ייחוסו מגיע הישר משושלת דוד המלך, אם כי יש שחולקים על כך. את עיקר תורתו ינק מרבי יעקב בר יקר, שהיה לרבו. לרש"י ורעייתו נולדו שלוש בנות.
בעזרת השם: בשל פרשנותו המקיפה לתנ"ך ולתלמוד זכה רש"י לתואר "פרשנדתא" - מפרש הדת. כמו כן נהגו לקרוא לרש"י "רבן של ישראל" ו"חתן תורה" עקב העובדה שעבר בפירושו כמעט על כל התורה כולה.
אליהו הנביא מתערב
סביב חייו של רש"י מתהלכות אגדות שונות, שחלקן נתפסו לאורך הדורות כמציאות קיימת. אחת המשמעותיות שביניהן גורסת כי רש"י נולד להוריו אחר זמן רב של ציפייה לפרי בטן, כתוצאה מהבטחת אליהו הנביא לאביו. מסתבר שברשות אביו, שהיה סוחר אבנים, הייתה אבן טובה שהמלך חפץ בה עד מאוד וביקש אותה ממנו עבור אחד הפסלים שלו. אביו של רש"י, שהיה איש מאמין וירא שמיים, לא רצה לשתף פעולה בדבר עברה, ועל כן הסתכן במוות כאשר החליט באומץ לב להשליך את האבן הטובה מעבר לסיפון האוניה עליה היה, תוך כדי שהוא עושה עצמו בוכה על אובדנה. על פי האגדה, מעשה זה עשה רעש גדול בשמים, ובעקבותיו אליהו הנביא הבטיח לאב פרי בטן ש"יאיר את עיניהם של ישראל".
עוד אגדה מעניינת מסופרת על אימו. באחד הימים להריונה הלכה האם ברחובות וורמייזא, כשלפתע שמעה מאחוריה דהירות סוס. משהסתובבה ראתה פרש נוצרי שאין בכוונתו לעצור. האם, שלא ראתה דרך מפלט מהצרה, פנתה בלית ברירה אל הקיר שבשולי הרחוב ו"נלחצה" לתוכו. האגדה גורסת כי היא נבלעה בקיר, והקיר נותר שקוע עד היום.
פוסק הדור
רש"י, מעבר להיותו שקדן, למדן ופרשן תורה בסדר גודל עולמי, היה גם בעל ידע כללי נרחב, ושלט במגוון שפות, ביניהן ארמית, עברית, צרפתית וגרמנית. תחומי הידע שלו כללו שליטה בענף החקלאות, המסחר ומלאכות שונות נוספות. רש"י היה גם בעל ידע רב בלשון, והוא חידש יותר מ-1,300 מילים בעברית. בפירושיו של רש"י למקרא ולתלמוד נזכרים יותר מ-2,000 שמות של כלים, מכשירים, צמחים ובעלי חיים בצרפתית עתיקה. לאחר ששמעו יצא בגרמניה וצרפת, הוא קשר קשרים עם קהילות היהודים שם, ואף קיים קשרים עם הסביבה הנוצרית, ביניהם שליטים, סוחרים ואנשי דת.
לאחר עשר שנות לימוד ונדידות בישיבות שונות בגרמניה, השתקע רש"י בגיל 25 בעיר הולדתו, ושם המשיך את פועלו. הוא הקים ישיבה שמהותה הייתה שונה מהנוף הקבוע בעולם הישיבות דאז. הדגש בישיבה של רש"י היה לא רק על לימוד התלמוד, מה שהיה מקובל מאוד בזמנו, כי אם גם על לימוד המקרא ופרשנותו. רש"י ביקש להתוות דרך של חיפוש האמת דרך קריאה ביקורתית ומעמיקה של הנכתב במקרא. בשלב זה כבר הכירוהו בכל רחבי העולם. כך, מלבד היותו ראש ישיבה בעיר, כיהן רש"י כרב העיר שלא תמורת שכר, והיה לפוסק חשוב בדורו, ונשלחו אליו שאלות וסוגיות הלכתיות מכל קצוות עולם.
בנותיו של רש"י
לרש"י ורעייתו לא נולדו בנים, אולם שלושת בנותיו נישאו לתלמידי חכמים עצומים, ומהם נולדו לא מעט גדולי ישראל. הבת הבכורה, יוכבד, נישאה לרבנו מאיר בר שמואל מרומרוג המכונה "אבי הרבנים"; הבת השנייה, מרים, נישאה לרבי יהודה בר נתן; הבת השלישית, רחל, נישאה לרבנו אפרים. ממשיכי דרכו הרוחנית הם נכדיו: רשב"ם, רבינו תם וריב"ם. שלושתם היו מגדולי הפרשנים הנקראים "בעלי התוספות". תלמידו המובהק היה רבי שמעיה. על תלמידיו הנוספים נמנים, בין השאר, פרשן המקרא הנודע רבי יוסף קרא, רבי יעקב בן שמשון ורבי שמחה בן שמואל מויטרי.
גדלותו של רש"י לא מנעה ממנו לשנות כיוון מחשבה, ולקבל ביקורת כשראה בכך צורך. ראיה לכך ניתן לראות בכתביו אשר בהם, בענוותו הרבה, התבטא בביטויים כמו "וטועה הייתי", "ושגיתי", "איני יודע מה פירושו" או "לא ידעתי". בנוסף לפירושיו הרבים על התורה, הנביאים והכתובים, פירש את התלמוד והמשנה, חיבר קונטרסים בנושאי הלכה וגם ספרי פיוטים.
יום פטירתו של רש"י יחול ביום ראשון, כ"ט בתמוז. השמועה מספרת כי בשעת פטירתו יצאה בת קול ואמרה: "עתידים כל ישראל להיות בניך".