הנסיך הארי התגייס לגדוד "הכחולים והמלכותיים" והוצב בסוף שנת 2007 כמפקד כוח סיור באפגניסטן. במדינה המרוחקת הוא גילה לראשונה שהוא יכול להיות אנונימי לגמרי ולהרגיש כמו אחד האדם. "זה נחמד להתנתק מהכל, זה כנראה הדבר הכי נחמד בשירות פה. זה נחמד להיות בן אדם נורמלי פעם אחת", אמר אז בראיון. אך הדברים הלכו והסתבכו: הוא הועבר קרוב למצודת הטליבן במוסא קאלה, כשהמשימה הייתה לאסוף מודיעין על כפרי הטליבאן ולסמן דרכים בטוחות עבור החיילים הבריטיים וכוחות נאט"ו.
הצלם ג'ון סטילוול, שהיה בטנק של הארי מטעם סוכנות הידיעות AP, מעיד על רגע מפחיד בו הטנק נתקע בין מוקשים ומטעני צד – אחד מהם במרחק עשרה מטרים. "היינו בערוץ נחל וחיכינו לעזרה. היו בתים משני הצדדים והייתי די בלחץ, זה היה די מסוכן," הוא נזכר. "צלף יכול היה להוריד את הארי בקלות, אבל הוא בכלל לא נראה מודאג. הוא ישב בצריח וסרק את שני הצדדים".
כמה ימים לאחר מכן הגיע המקרה החמור ביותר. "כמעט עלינו על מטען צד. צוות אחד המשוריינים הבחין במשהו זז מתחת לטנק הראשון בטור וכולם קיבלו פקודה לעצור. כלי הרכב הקודמים, כולל של הארי, פיספסו את המטען בבערך 15 ס"מ".
מלבד התקריות המבצעיות מסמרות השיער, השירות באפגניסטן לא היה פשוט: הארי וחברי הצוות שלו נהגו לחפור שוחות כשישנו בשטח; בכל אחת מהן נכנסו עד ארבעה אנשים, שהתכרבלו יחד בשקי השינה שלהם במטרה להתגבר על הקור - שהגיע עד למינוס 26 מעלות. "הקור חדר לעצמות, אבל בחיים לא שמעתי את הארי מתלונן. זה אפילו נראה שהוא שמח", העיד אחד מחבריו לגדוד.