ז'אן מישל בסקיאט
הרומן של מלכת הפופ עם אמן הפופ ארט האייקוני ז'אן מישל בסקיאט החל בתחילת שנות ה-80, כשאיש לא ידע מי הם. אף על פי שהקשר ביניהם היה קצר, מדונה הצהירה לא פעם שהוא השפיע עליה לנצח. היא סיפרה למגזין "אינטרבי": "בסקיאט נהג לומר לי שיש לי מזל שיש לי מוזיקה, כי המוזיקה יוצאת ממכשירי רדיו בכל מקום. הוא חשב שמה שעשיתי היה יותר מחובר לתרבות הפופ ממה שהוא עשה. הוא לא ידע שהאמנות שלו תהפוך לתרבות פופ". למרבה הצער, השימוש בסמים של בסקיאט הוביל אותו אל מותו. "הוא לא היה מפסיק לעשות הרואין", העידה מדונה בראיון רדיו להווארד סטרן, "הוא היה אדם מדהים ומוכשר, אהבתי אותו מאוד".
ג'ון ג'ליבין בניטז
מדונה פגשה את המפיק המוזיקלי "ג'ליבין" בשנת 1983, כשהוא עבד בתור DJ במועדון בניו יורק. הם חיו יחד כמעט שנתיים, והוא למעשה האיש שעזר להזניק את הקריירה שלה, כשהפיק את להיטי הבכורה שלה בשנת 83, ביניהם גם את HOLIDAY שלימים הפך לאחד ההמנונים הגדולים של הקריירה שלה.
שון פן
את השחקן שון פן הגדירה מדונה כ"אהבת חייה", כשענתה על שאלת אמת במשחק אמת או חובה במהלך צילומי הסרט הדוקומנטרי האגדי "במיטה עם מדונה". השניים התחתנו ב-1985, כשהקריירה שלה הייתה בשיאה. עד הגירושים שלהם ב-1989, היחסים התנודתיים שכללו לא מעט דרמות ומשברים לעתים קרובות, משכו תשומת לב תקשורתית רבה. פן, שהיה כוכב עולה בעצמו, עמד בפני צרות משפטיות לאחר היתקלות אלימה עם צלמי פפראצי, ובהמשך גם הודה באשמת אלימות במשפחה. באלבום LIKE A PRAYER שהשתחרר בשנה שהשניים התגרשו, מדונה שיתפה בהתעללות הפיזית והנפשית שהוא העביר אותה.
וורן בייטי
מדונה החלה את הרומן עם הכוכב ההוליוודי הוותיק וורן בייטי מיד לאחר הגירושים, בזמן שצילמו יחד את הסרט "דיק טרייסי" בשנת 1990. אחיה של מדונה כריסטופר טען בספר השיימינג שכתב עליה, כי היא החלה לצאת עם בייטי שביים את הסרט כדי לעזור לקריירה שלה, ואפילו שקלה להגיד כן להצעת הנישואים שלו. כך או כך, הזוגיות לא החזיקה זמן רב, ובמהלך צילמי הסרט הדוקומנטרי "במיטה עם מדונה", השניים אף משמיצים אחד את השני בסגנון פאסיב-אגרסיב.
טוני וורד
מיד אחרי הרומן הקצר עם בייטי, מדונה הכירה את הדוגמן החם ביותר בניו יורק של תחילת הניינטיז, טוני וורד, שכיכב בקמפיינים של קלווין קליין בתחתונים. נראה שהצמד נהנה מאוד לערב ביזנס עם פלז'ר. וורד ומדונה הציגו ארוטיקה רכה בקליפ המופתי ללהיט JUSTIFY MY LOVE, שהפך לקליפ הראשון שצונזר לשידור ב-MTV. ב-1992 וורד הצטלם גם לספר הצילומים הידוע לשמצה של הגברת, הנקרא בשם המאוד בסיסי "סקס".
ונילה אייס
בעוד שהשניים מעולם לא נראו רציניים, העדויות על הזמן המשותף שלהם ממשיכות לחיות, בעיקר הודות לתמונות האינטימיות של השניים מהספר "סקס". הראפר שיתף בראיון שהוא יצא עם מדונה במשך שמונה חודשים שלמים ב-1992. "לצאת עם מדונה היה מרגש", הוא אמר לחדשות Digital Spy, "היא הייתה מבוגרת ממני ומאהבת אדירה. היא עדיין האדם הכי מבוגר שהייתי איתו אז זו הייתה חוויה". הספר הפרובוקטיבי והשערורייתי של המלכה, הוא שהוביל לפיצול שלהם לטענתו: "נפרדתי ממנה אחרי שהיא הדפיסה את הספר כי נפגעתי להיות חלק בלתי נפרד מהחבילה הזו. היינו בזוגיות, אבל נראה שהיא שכבה עם כל האנשים האחרים. חשבתי שהיא מצטלמת ומתרוצצת, ואז כשהספר יצא הייתי כל כך נבוך ומבוייש. פורנו".
סנדרה ברנהרד
מה בדיוק קרה בין מדונה לבין הקומיקאית הגאה סנדרה ברנהרד פתוח לדיון. מדונה וסנדרה היו חברות קרובות בשנת 1988, ואפילו הופיעו יחד בתכנית האירוח של דיוויד לטרמן. במהלך הראיון, ברנהרד הזכירה שהיא ומדונה ישנו יחד, אך מאוחר יותר הכחישו זאת. מה שקרה בין השתיים כנראה הסתיים רע, כי יותר מ-20 שנה מאוחר יותר, ברנהרד עדיין קצת ממורמרת על מדונה שלכאורה נטשה אותה. בתכנית האירוח של וונדי ויליאמס ב-2011 ברנהרד ציינה: "היה לי מגניב איתה, אבל אנחנו לא חברות יותר וזה באמת מבאס. הייתי רוצה שזה ימשך קצת יותר. הכל נסלח, פעם אחת אפילו הלכתי לקבלה".
אינגריד קאסארס
אולי חלק מהסיבה לכך שהסתיים הרומן של מדונה וברנהרד, הייתה מערכת היחסים החדשה שלה עם בעלת אחד ממועדוני הלילה המפורסמים במיאמי, אינגריד קאסארס. האגדה מספרת שמדונה פגשה את קאסארס לראשונה בזמן שיצאה עם ברנהרד. אחיה המלעיז של מדונה, כריסטופר, סיפר ל"דיילי מייל" ב-2008, כי קאסארס פגשה את מדונה ב-1991 במסיבת ראש השנה, ומאז השתיים הפכו קשורות במשך קרוב ל-15 שנים. לטענתו, קאסארס היוותה "הד" עבור מדונה ותמיד סיפרה לה מה שהיא רוצה לשמוע. קאסארס, שהופיעה גם בספרה "סקס", סיפרה ל"ניו יורק מגזין" כי בזמן שהן עבדו על הספר, "הבנו שיש לנו הרבה במשותף, וכך נוצר החיבור. תמיד היתה לי תיאוריה שאתה פוגש אנשים כדי לפגוש אנשים אחרים. פגשתי את סנדרה כי הייתי אמורה לפגוש את מדונה. זה ברור מאוד".
טופאק שאקור
מדונה אישרה את השמועה על רומן עם הראפר המנוח טופאק שאקור בתוכנית הרדיו של הווארד שטרן ב-2015. כששטרן שאל על הראיון המפורסם עם דייוויד לטרמן בשנות ה-90, בו המלכה לא הפסיקה לקלל, השיבה מדונה: "כעסתי על דיוויד לטרמן, ואמרתי שהייתי במצב רוח מוזר באותו יום. יצאתי עם טופאק שאקור באותו זמן, והעניין הוא שהכל הרגיז אותי כל הזמן, אז כשהלכתי לתכנית הרגשתי מאוד גנגסטה".
ג'ני שימיזו
דוגמנית העל ג'ני שימיזו גילתה בספר זכרונות חושפני שכתבה כי בשנת 1994 היא ומדונה ניהלו רומן, ולטענתה המלכה הטיסה אותה ברחבי העולם עבור קשרים רומנטיים. בספר שימיזו טוענת שהיא יצאה עם מדונה באותה תקופה שהיא יצאה עם אנג'לינה ג'ולי, והיא ממש לא חוסכת פרטים ומרחיבה כיצד איך שימשה כשפחת המין של מדונה ומתארת אותה כ"חושנית" במיטה. "הייתי שיחת הסתר הסודית שלה, שהייתה זמינה בכל שעות היום או הלילה למפגשי מין חשאיים", מעידה שימיזו.
דניס רודמן
אולי כוכב NBA דניס רודמן ניסה לתעל את מדונה כשהוא לבש פעם שמלת כלה כמו בתולה. השניים יצאו לתקופה קצרה ב-1994, אבל שנים אחרי דניס המשיך להקדיש דפי אוטוביוגרפיה שלו לתיעוד חיי המין שלו עם מדונה. במילה אחת: סוערים.
קרלוס ליאון
ב-14 באוקטובר 1996 המלכה ילדה את יורשת העצר הראשונה שלה, הלוא היא לורדס מריה צ'יקונה ליאון. לורדס נולדה בעקבות מערכת יחסים עם המאמן האישי של מדונה, קרלוס ליאון, שהחלה בסוף שנת 1994. השניים התפצלו לא הרבה אחרי הלידה, אך שמרו על יחסים טובים עד היום.
גיא ריצ'י
החולשה של המלכה לגברים צעירים ממנה התגלתה כשהיא החלה לצאת עם הבמאי הבריטי, גיא ריצ'י, למרות שהוא צעיר ממנה בעשור. באוגוסט 2000 מדונה ילדה את בנם רוקו, ובדצמבר של אותה שנה השניים נישאו בסקוטלנד. ריצ'י אף ביים את מדונה בפלופ "סחף חושים" בשנת 2002. שש שנים לאחר מכן, הזוג התגרש בטונים צורמים. מדונה כתבה על הפרידה לא מעט שירים זועמים באלבום MDNA, ואף הכריזה אחרי הגירושים הכואבים שהיא מעדיפה להידרס על ידי רכבת מאשר להתחתן שוב. בינתיים עברו עשר שנים והיא עדיין עומדת במילתה.
חזוס לוז
המעריצים קיבלו הצצה ראשונה לכימיה בין המלכה ובין הדוגמן הברזילאי הצעיר, חזוס לוז, כשהם הצלמו יחד בסשן לוהט במיוחד למגזין W בתחילת 2009. בחלק מהתמונות חזוס בן ה-22 לבש את חליפת יום ההולדת שלו בלבד. הזוג החזיק מעמד במשך שנתיים ואפילו ביקרו יחד בישראל. מקורב ללוז לכאורה סיפר ל"דיילי מייל" שהרומן נגמר ביוזמתו של לוז, "כי פשוט לא היה להם שום דבר במשותף".
ברהים זייבאט
מיד אחרי הפרידה מחזוס, המלכה פגשה ב-2010 את הרקדן הצרפתי ברהים זייבאט בן ה-24, כשהופיע עם השקת הליין החדש של מייסיס. בהמשך מדונה צירפה אותו לצוות הרקדנים שלה בסיבוב ההופעות העולמי "MDNA". בשנת 2012, במהלך סיבוב ההופעות, החלו לצוץ שמועות שזייבאט הציע נישואין למדונה, אך איש מהם לא אישר את העניין אף פעם. משיר הפרידה שכתבה עליו אפשר להבין שגם הרומן הזה של המלכה הסתיים בכי רע.
קווין סאמפיו
הדוגמן והרקדן הפורטוגלי בן ה-31 קווין סאמפיו היה הבוי טוי האחרון של מדונה. סאמפיו ומלכת הפופ הנצחית בת ה-58 התנשקו לראשונה בצילומי הקליפ Bitch I’m Madonna ב-2015, ושנה לאחר מכן נצפו בנופש יחד. אם סאמפיו לא מספיק לוהט, מתברר שיש לו תאום זהה, דוגמן לוהט לא פחות בשם ג'ונתן. תודו שאתם סקרנים לגלות מי יהיה הגבר או אולי האישה הבאים שיכבשו את ליבה המרדני של המלכה.