טוטנהאם אמנם עובדת במרץ בחלון ההעברות של הקיץ על מנת לחזק את הקבוצה לאחר העונה הרעה שחוותה, אך השאלה הגדולה ביותר בכל הקשור לתרנגולים בחלון הקרוב נוגעת לעתידו של כוכב הקבוצה בשנים האחרונות, הארי קיין. כבכל שנה, החלוץ מבוקש על ידי אריות אירופה ומי שכבר פנתה לספרס עם הצעה על הכוכב היא באיירן מינכן.
חדש! לחצו כדי לעקוב אחרי הת'רדס של ערוץ הספורט
כזכור, לקיין נותרה שנה אחת בלבד בחוזהו ונכון לרגע זה הוא לא מתכוון להאריך אותו. המשמעות היא שאם טוטנהאם לא תמכור אותו בקיץ הנוכחי, בקיץ הבא הוא יוכל לעזוב בחינם. את דניאל לוי, הבעלים של הקבוצה, זה לא מעניין. לוי לא מתכוון לאפשר לכוכב הגדול שלו לעזוב וכבר דחה הצעה בסך 60 מיליון פאונד מבאיירן ולפי התקשורת הגרמנית הוא גם מתכוון לדחות הצעה נוספת שצפויה להגיע על סך 85 מיליון פאונד.
לוי ידוע כאחד מאנשי המשא ומתן העיקשים ביותר בכדורגל האירופי וכבן אדם שנוטר טינה. לפי התקשורת האנגלית עצם הפנייה של באיירן מינכן וניסיון השכנוע של הבווארים את קיין להצטרף לקבוצה "הרתיחו את לוי ועשויים להתברר כטעות גדולה". למה טעות גדולה? כי המהלך של הקבוצה הגרמנית עשוי להכניס אותה ל'רשימה השחורה' של בעלי התרנגולים.
בעבר, בנוגע למהלך העברתו של דימיטר ברבאטוב, התבטא סר אלכס פרגוסון בהקשר של המשא ומתן עם לוי ואמר: "זה היה קשה יותר מאשר הניתוח שעברתי". למרות שביונייטד הצליחו בסופו של דבר להנחית את החלוץ הבולגרי, לוי התלונן לפרמייר ליג כשטען שהשדים האדומים פועלים באופן שיטתי כדי להרחיק את השחקן מהמועדון שלו.
מאז אותו מקרה ב-2008 לוי לא מכר ליונייטד אף שחקן ולפי האנגלים 'נשבע' שלא למכור יותר שחקנים לקבוצה, כמו גם ליריבתה העירונית מנצ'סטר סיטי לאחר שקנתה מטוטנהאם את קייל ווקר ב-2017. שתי הקבוצות של מנצ'סטר היו מעוניינות ברכישתו של קיין בשלב כזה או אחר, אך מבחינת לוי זה כלל לא היה על הפרק.
כעת, הבעלים היהודי של טוטנהאם יקווה שקיין ישאר בסופו של דבר בקבוצה וישתכנע במהלך העונה לחתום על חוזה חדש. אם זה לא יקרה, לוי עשוי לאבד את הנכס הגדול ביותר שלו בחינם בקיץ הבא, במקום לקבל סכום כסף אדיר בקיץ הנוכחי שיעזור לו לשקם את הקבוצה.