אחרי שאטאלנטה הייתה הראשונה להעפיל לשלב רבע גמר הגביע האיטלקי כשגברה אתמול על ונציה, הערב (חמישי) נערכים עוד שני משחקים שישלחו עוד שתי קבוצות לשלב הבא. במוקד, במשחק המוקדם של הערב, פיורנטינה הביסה 2:5 את נאפולי אחרי הארכה במשחק שהיה בו הכל מהכל. כעת מילאן מארחת את גנואה.
נאפולי - פיורנטינה 5:2
אחד המשחקים המטורפים התקיים הערב באיצטדיון על שמו של מראדונה. 120 דקות, 7 שערים ו-3 אדומים נרשמו במהלך ההתמודדות. למרות כל האירועים, עד לדקה ה-41 לא ראינו כדור ברשת. מהדקה הזאת ועד לשריקת המחצית, דושאן ולאחוביץ' הספיק להעלות את האורחים ל-0:1, דריס מרטנס איזן וברטלומיי דרגובסקי הורחק עבור פיורנטינה.
במחצית השנייה, למרות החיסרון המספרי, כריסטיאנו ביראגי החזיר את היתרון לקבוצה מפירנצה בדקה ה-57, ואחרי שני כרטיסים אדומים מאוחרים של הירבינג לוזנו ופביאן רואיז היה נדמה שהמשחק גמור, אך אז אנדראה פטאנייה הצליח להשוות בדקה ה-95 ושלח את המשחק להארכה. למרות שהצליחה לכפות הארכה, נאפולי התקשתה לעמוד מול היריבה כשהיא בחיסרון מספרי של שחקן, ושלושה שערים של לורנצו ונוטי, קרישטוף פיונטק ויוסף מאלה גמרו את הסיפור.
מילאן - גנואה 1:3
המארחים המשיכו בכושר הנהדר שלהם והשיגו ניצחון רביעי ברציפות בכל המסגרות. למרות ההעפלה המשכנעת בסופו של דבר, זה לא היה ערב קל עברו הקבוצה ממילאנו, שנקלעה לפיגור מוקדם בדקה ה-17 אחרי שער של לאו אוסטיגארד. עד לדקה ה-74 החבורה של סטפאנו פיולי לא הצליחה למצוא את שער השיוויון עד שהגיע אוליבייה ז'ירו שהרגיע את האדומים.
המשחק הלך להארכה אחרי 1:1 בתום 90 דקות, ושם האיכות והכושר עשו את ההבדל. רפאל לאו השלים מהפך בדקה ה-102 ואלכסיס סלמאקרס הנהדר קבע את תוצאת המשחק בדקה ה-112.
We left it late, but it was great, on to the quarter-finals
— AC Milan (@acmilan) January 13, 2022
Grande reazione, grandi ragazzi: ora ci aspettano i Quarti #MilanGenoa #CoppaItaliaFrecciarossa #SempreMilan @Acqua_Lete pic.twitter.com/beuUgcjQd7
