שומר חסר נעורים. שמעון גרשון נחשב ל"שרוף" אצל חלק מאוהדי הפועל תל אביב, זאת אחרי שעשה את המעבר הישיר מהאדומים לצהוב-שחור של בית"ר ירושלים - מהלך שרבים לא שוכחים לו ביציעי בלומפילד. אך נראה כי עבור הבלם, הקשר למועדון בו גדל עדיין חזק.
גרשון העלה היום (ראשון) לרשתות החברתיות סטורי בו הוא מאחל הצלחה לחברו לשעבר בהפועל תל אביב, סלים טועמה, שמדריך את הקבוצה עד לסיום העונה במקומו של יוסי אבוקסיס. גרשון כתב: "זאת רומנטיקה! בהצלחה חבר, קדימה הפועל!".
כאמור, גרשון היה אחד מסמלי ההצלחה של הפועל תל אביב בעידן דרור קשטן ואחריו. הוא הוביל את הגנת האדומים במסע האירופי המדהים בעונת 2001/2002 בו הגיעו עד לרבע גמר גביע אופ"א, כשגם היה קפטן הקבוצה בעונת הדאבל של הקבוצה ב-99/00.
אך אחרי 10 שנים, 228 הופעות, 34 שערים, אליפות, 3 גביעים וגביע הטוטו, גרשון עזב את הפועל תל אביב לטובת בית"ר ירושלים במאי 2006, שם שיתף פעולה עם אריק בנאדו במרכז ההגנה בדרך לשתי אליפויות, שני גביעים וגביע טוטו אחד בצהוב-שחור. ב-15 בספטמבר 2010, הודיע על פרישה ממשחק פעיל בעקבות בעיות בליבו.
