בגיל 37 בלבד, מסאי דגו מתקרב לפסגת הקריירה שלו: המאמן הצעיר הוא מועמד מוביל לאמן את הקבוצה הבכירה בארץ, האלופה בשלוש השנים האחרונות - מכבי חיפה. כמו רוני לוי ואריק בנאדו, גם דגו שאימן את מחלקת הנוער מוקפץ לקבוצה הבוגרת - כשהפעם המינוי מגיע תחת לחץ גדול עוד יותר, אחרי ההצלחות המדהימות תחת המאמן הקודם, ברק בכר, שאמור לעזוב את הקבוצה לטובת הכוכב האדום בלגרד.
אז מי הוא האיש שעשוי להיכנס לנעליים הכי גדולות בכדורגל הישראלי? לקראת המינוי המתקרב, הנה ניסיון לפצח את הדמות של דגו.
דגו גדל בבית של כדורגל - אחיו, ברוך, גדול ממנו בארבע שנים ועשה את אחת הקריירות המרשימות שידענו בכדורגל הישראלי. מסאי די עמד בצילו של אחיו הבכור - ולא הצליח להתבלט. הוא גדל במחלקת הנוער של הפועל תל אביב, במדיה גם ערך את הופעת הבכורה שלו ככדורגלן מקצועני.
מהר מאוד, דגו הסתובב בין מועדונים שונים, כולם לטווח קצר. בין היתר, הוא שיחק בשורות הפועל אשקלון, מ.ס. אשדוד, סקציה נס ציונה, מכבי הרצליה ואפילו פאפוס הקפריסאית - למרות שבמדיה לא שיחק. בגיל 27 בלבד, הוא פרש ממשחק פעיל - לאחר פציעה טורדנית בקרסול.
גם את דרכו כמאמן, דגו החל במועדון האדום, שם אימן בקבוצות הנערים. כשקיבל את הג'וב בהפועל כפר סבא, הוא נחשב למטאור - תחילה כעוזרו של שרון מימר, ואחר כך עבד גם עם אלי כהן ופליקס נעים. בקיץ 2017 הוא קיבל לראשונה את המפתחות לתפקיד המאמן הראשי בקבוצה ששיחקה בליגה הלאומית, אבל את כפר סבא הוא עזב כבר בחודש ינואר - לאחר סכסוך עם הבעלים, יצחק שום, שהגיע בעקבות מכירת רועי זיקרי ושילובו של טום שלח, וזאת למרות שכפ"ס הייתה במקום הראשון בליגה הלאומית עם כדורגל אטרקטיבי מאוד.
בפברואר 2018 הוא עבד לראשונה בליגת העל, כאשר החליף את יובל נעים על הקווים של הפועל אשקלון. גם שם, זה נגמר מהר למדי; דגו לא הצליח להציל את הקבוצה, שירדה לליגת המשנה ועזב בסוף העונה. בקיץ שלאחר מכן הוא חזר ללאומית - הפעם כשהגיע להפועל פתח תקווה, אותה הצליח להשאיר בליגת המשנה אחרי שנה של מאבק. אחר כך, הוא שוב חזר לליגת העל - כשאיזי שרצקי מינה אותו למאמן עירוני קריית שמונה.
דגו די נכווה מהניסיון ההוא בליגת העל, כאשר הקבוצה פתחה את העונה בגביע הטוטו עם כדורגל התקפי ויוזם, אבל התוצאות לא היו לשביעות רצונו של הבעלים - ודגו פוטר כבר בחודש אוקטובר. אגב, מי שהיה עוזרו בהפועל פ"ת ובקריית שמונה היה רן קוז'וק, היום מאמן מכבי נתניה.
דגו קיבל מאז שתי קדנציות קצרות בלאומית - שמונה חודשים בהפועל פתח תקווה, וכמעט שנה בהפועל עכו אותה השאיר בליגה, אבל בשתיהן לא הצליח להחזיק מעמד. ואז, הגיע המינוי שייתכן ושינה את הכל - כשמונה למחלקת הנוער של מכבי חיפה, במאי שנה שעברה.
דגו די התלבט לפני האפשרות לאמן נוער; בינו לבין עצמו הוא תהה האם לא מדובר בצעד אחורה - אחרי שאימן בוגרים, בלאומית ובליגת העל. הניסיונות לשכנע, היו בעיקר בגלל גודל המועדון במכבי חיפה, לא עוד קבוצה בכדורגל שלנו. גם ה"כוורת" שמקיפה אותו, שמכילה כדורגלנים בעבר ובהווה, ביניהם איתי שכטר וגילי ורמוט, שכנעה אותו ללכת על האפשרות הזאת.
בסופו של דבר, הקדנציה בת השנה נגמרה בהצלחה יחסית - הוא זכה באליפות בפער של שש נקודות, עם לא פחות מ-84 שערי זכות ורק 33 שערי חובה. גם בליגת האלופות לנוער הוא רשם תקופה לא רעה - כשהשיג ניצחון על בנפיקה, ונראה לא רע גם נגד יובנטוס. טעם מר אחד בכל זאת נותר בסוף העונה, לאור ההדחה של קבוצת הנוער מגביע המדינה.
מבחינת השיטה, דגו מאמין בכדורגל יוזם והתקפי - שכולל גם לחץ גבוה ומסירות מרגל לרגל. מסאי הוא מעריץ מושבע של פפ גווארדיולה, ולא מפסיד אף משחק שלו; כאשר היתה תקופה שבה הוא גם למד מקרוב ממאמנים שעבדו בארץ, דוגמת ברק בכר ו-ולדימיר איביץ', את ההתנהלות עם שחקנים. דגו נחשב גם במכבי חיפה למשקיען, אחד שבא מהדור החדש של המאמנים, ונוהג להשתמש בטכנולוגיה.
במועדון מאוד מעריכים את דגו, הן ברמת הצוות המקצועי והן מכיוונו של המנהל המקצועי גל אלברמן. גם השחקנים מאוד אוהבים אותו ומחוברים אליו, גם בגלל שהוא צעיר וקרוב אליהם בגיל, כך שהוא מדבר בשפה שלהם. זהו לא המקרה הראשון שבו מכבי חיפה "מקפיצה" מאמן מקבוצת הנוער, כשהמקרה המוצלח ביותר היה של רוני לוי - שקיבל את המפתחות בקיץ 2003 אחרי עזיבתו של יצחק שום ליוון, וסחף את המועדון לשלושה תארי אליפות רצופים.
ואם לחזור למסאי - הרי שקריירת האימון שלו היא כמו חוויה מחודשת של המשחק מבחינתו. דגו לא כל כך הצליח ככדורגלן, והעמדה על הקווים מחזירה לו את החדווה - כמו גם את ההזדמנות להגיע למרכז הבמה.
דגו מגיע עם ניסיון מסוים, אבל עוד לא חווה מועדון כמו מכבי חיפה - ברמת הלחץ, הסיקור הגבוה והתקשורת המקומית והכללית שמלווה את המועדון מקרוב; שלא לדבר על הנעליים הגדולות שהוא יצטרך למלא, במקומו של אחד המאמנים הגדולים שהיו כאן. מכבי חיפה מקבלת מאמן שעבר לא מעט תחנות בדרך, גם לא מעט צלקות - והוא ינסה להשתמש בהן כדי לחזור למקומו כמטאור בכדורגל הישראלי.