רובי קין היה מסוג החלוצים שכבר לא כך כל מייצרים היום. לא הכי גבוה (1.76 מטרים), לא הכי חזק פיזית (לפחות למראית עין), אבל מאוד מהיר עם ובלי הכדור. חלוץ שעשה את עיקר הפרנסה שלו בתוך הרחבה של היריבה ולא נח לרגע. למאמן הטרי של מכבי תל אביב היה סיפוק גדול כשחקן לאחר שהבקיע 325 שערים ב-737 הופעות במדי שלל קבוצות ועוד 68 שערים ב-146 הופעות בינלאומיות במדי אירלנד. אפשר ללמוד הרבה על דמותו דרך הקריירה היוצאת דופן שעשה. לא הכישרון הכי גדול, אבל חדור מטרה, כריזמטי ומי שתמיד אפשר לסמוך ברגע החשוב.
בנעוריו היה קין, בן למשפחת פועלים בדבלין, חולה כדורגל וכמו רבים מבני דורו התאהב בנבחרת אירלנד אחרי השער המפורסם של ריי האוטון מול איטליה במונדיאל 1994. את היכולות שלו זיהו האנגלים מעבר לים וכבר בגיל 17 קיבל את חולצת ההרכב הראשון בוולבס ששיחקה בליגה השניה. אחרי עונת התגלות בקובנטרי הוא עבר תמורת 13 מיליון ליש"ט לאינטר הגדולה, בימים בהם הכדורגל האיטלקי שלט מבחינה מקצועית ופיננסית באירופה. שם תחת המאמן מרקו טרדלי לא התאקלם ואחרי חצי עונה עזב ללידס.
למעשה הפריצה הגדולה של קין בקריירה הגיעה בטוטנהאם, כשהוא בן 22. למרות שהגיע למועדון שהחליף מאמנים על תקן קבוע ולא היה ממש תחרותי, קין הצליח להתבלט והפך לכובש העיקרי שלה. בשש העונות הראשונות שלו שם הוא הבקיע 80 שערי פרמייר ליג ב-197 הופעות ועזר לקבוצה לזכות בתואר האחרון שלה עד עצם היום הזה - גביע הליגה ב-2008. לאחר מכן עבר לקדנציה לא מוצלחת במיוחד בליברפול ושוב חזר לטוטנהאם. אחרי השאלות קצרות בסלטיק ו-ווסטהאם של אברם גרנט, הוא חצה את האוקיאנוס ועבר ללוס אנג'לס גלאקסי.
התקופה של קין בגלאקסי היתה חוויה מעצבת. לא רק השערים (83 שערים ב-125 הופעות) והתארים (שלוש אליפוית) בארה"ב התחדדו, גם ההבנה שהוא רוצה יום אחד להיות מאמן. בראיון הפרישה בגרדיאן, סיפר קין כי כבר בגיל 31, בעודו כוכב הגלאקסי, הוא הספיק להשלים את כל הרישיונות אימון של פיפ"א ותכנן כבר את הצעד הבא בקריירה. "זו היתה תקופה שבה התחלתי להתייעץ עם המאמן ברוס ארנה. היה ביננו אמון מלא, הוא נתן לי חופש להשלים את תעודות האימון ובמקביל הייתי חווה דעה על איך הקבוצה צריכה לשחק על הדשא והיינו מתווכחים על כך. הוא אמר לי שאני צריך להיות 'מאמן-שחקן'".
העצה הזו התגשמה באופן מקרי. בעונת 2017/18, האחרונה שלו בקריירה, עבר קין לאתלטיקו כלכותה ההודית ושימש כמנג'ר-שחקן לאחר שטדי שרינגהאם פוטר. הרומן הזה נמשך שלושה משחקים בלבד עד לפרישתו ממשחק בגיל 38. קין עבר לאחר מכן לשמש כעוזרו של מיק מקארתי בנבחרת אירלנד ועזב יחד עם המנג'ר אחרי שנתיים. הוא קיבל קריאה להיות עוזר מאמן במידלסבורו תחת חברו הטוב ג'ונתן וודגייט למשך עונה אחת בצ'מפיונשיפ (2019/20) ובחודשים האחרונים שימש כעוזרו של סם אלרדייז בלידס, שירדה מהפרמיירליג.
קין היה כובש מדופלם בכדורגל האנגלי ועבור רבים ייזכר כאגדת פרמיירליג. אבל הקריירה שלו התרוממה הרבה בזכות הדברים שעשה עבור נבחרת אירלנד. בגיל 22 הוא כבר היה החלוץ המוביל של הנבחרת הקטנה וחלק מדור הזהב שהעפיל למונדיאל 2002. הוא כבש שלושה שערים ביפן וקוריאה, כולל שער השוויון הדרמטי מול גרמניה והודח ע"י ספרד רק בפנדלים בשמינית הגמר. בגיל 24 הפך למלך שערי הנבחרת בכל הזמנים ושנה לאחר מכן מונה לקפטן ובהמשך לקח את הירוקים ליורו 2012 ויורו 2016. מעבר לכך שהיה כובש מצטיין, הוא היה המנהיג והווינר הגדול של הנבחרת במשך שנים רבות.
מקארתי, שאימן את קין במונדיאל המפורסם ב-2002, סיפר בראיון על העבודה איתו בצוות המקצועי שנים לאחר מכן: "הוא עזר לי מאוד לבנות את הגשר ביני לבין השחקנים. היתרון שלו שהוא היה צעיר ורק סיים את הקריירה כשחקן. הוא הכיר את השחקנים והיתה לו מערכת יחסים טובה איתם. הוא עזר להרבה חברה צעירים וידע עליהם הרבה יותר ממני. חבל שהוא לא המשיך בנבחרת, היה לו כל כך הרבה מה להציע". לימים יספר קין כי העובדה שאיבד את אביו בגיל צעיר, עזרה לו ביחסים הבין אישיים עם שחקנים, לשמוע על הצרות שלהם ולהבין את הקשיים שלהם.
על דמותו של קין כמאמן אנחנו לא ממש יודעים, בשל העובדה שלא היה מאמן ראשי בשום מקום באופן קבוע. אבל אנחנו כן יודעים לספר במה הוא מאמין. "זה תלוי תמיד בשחקנים שיש לך, אבל הפילוסופיה שלי היא לחץ גבוה של הקבוצה ומשחק מעבר מהיר בין הקווים. אני רוצה לראות קבוצה שגם לוחצת וגם מאוד אגרסיבית, שמשלבת חוכמה. למדתי מהרבה מאמנים ממקארתי, דרך ג'ובאני טראפטוני, ברוס ארנה ומרטין אוניל. מכל אחד לקחתי קצת. יש לי המון ניסיון כשחקן מוביל וכמנהיג ואני רוצה להמשיך ללמוד כדי להפוך להיות המאמן הכי טוב שאני יכול". מכבי ת"א תהיה טבילת האש הראשונה שלו.
