טיילור סוויפט הגיעה לבית חולים בבוסטון לבקר את הילד ג'ורדן לי נקרסון בן ה-6, שאובחן בגיל 9 חודשים כסובל ממחלה גנטית נדירה בשם "תסמונת וויליאמס". הוא מתמודד כל שנות חייו עם בעיות לב, ולפני כחודש אובחן גם כחולה סרטן מסוג לוקמיה. למרות גילו הקטן הוא מתמודד בגבורה מול המחלות ונכון למאבק ארוך.
טיילור סוויפט שמעה על מצבו והחליטה לבקר אותו ביום הוא עובר כימותרפיה. היא הגיעה אליו, והוא הופתע: "לא ידעתי שתבואי!" הוא אומר לה. "רציתי להפתיע אותך", היא משיבה.
סוויפט הצטלמה עם ג'ורדן הקטן ושאלה אותו איזה שיר שלה הוא רוצה לשמוע. "השיר שאת הכי אוהבת", הוא השיב, והיא שרה לו את הלהיט שלה "We Are Never Ever Getting Back Together". הילד שר איתה, רקד וקפץ, ושמח מאוד. אחרי השיר היא נשארה לשחק איתו במשחקים, וזכתה מהקרובים לילד למחמאה "בחורה מדהימה שהאירה לנו את היום באור שמש".
טיילור שרה אדל עם מושתל מח עצם
חולה אחר בסרטן, המאושפז בבית החולים, זכה לביקור של סוויפט לאחר שעבר השתלת מח עצם. הזמרת הבחינה בפסנתר שבחדרו והציעה לו שישירו יחד. הם בחרו בשיר "Someone Like You" של אדל. החיבור ביניהם היה מרגש, למרות שהוא לא כל כך ידע איך לנגן והיא לא כל כך הכירה את המילים.