כלי התקשורת בארצות הברית מדווחים שאר. קלי מצא לעצמו חבר בתקופה האחרונה בכלא. זמר האר'נבי לשעבר יצר קשר לא צפוי בכלל והתחבר עם ג'יימס פרנק, היורה בתקרית הירי ברכבת ברוקלין שקרתה באפריל האחרון, ובמסגרתה נפצעו 16 בני אדם. קלי, כידוע, הורשע בסחר בנשים ועבירות מין רבות בספטמבר בשנה שעברה. והוא צפוי לשבת שם ב-20 שנה הקרובות כשמשפטו עדיין נמשך.
לפי הדיווחים, השניים הכירו והתיידדו בכלא מטרופולין בברוקלין שבניו יורק. מקורות במערכת המשפט אמרו כי גם קלי וגם ג'יימס מסתדרים טוב מאד בכלא, ומאחר ושניהם נחשבים אסירים מסוכנים מאד לציבור הם גם חיים באותה יחידה בבית הסוהר. לפי מקורבים לסיטואציה נטען ש"הם מסתדרים יחד. יושבים ביחד לאכול, להירגע כשאפשר ומדברים על סדרות טלוויזיה. הם חברים".
"מר קלי לא נמצא תחת שליטה לגבי החיבורים אותם הוא יוצר", אמרה עורכת דינו של קלי על החברות שגרמה לרבים בכלא ומחוץ לו להרים גבה, "חבר זה מישהו שאתה מבלה איתו כשיכול". עורך דינו של ג'יימס טרם הגיב לפרסומים.
עוד צוין ממקורות שמקורבים לקלי שכוכב הארנ'בי שר בכלא כדי להעביר את הזמן ולהרים את המצב רוח שלו. לפעמים מדובר בהופעות חיות של ממש. עוד צוין שאפשר לשמוע ולראות אותו שר את הלהיט המפורסם שלו I Believe I Can Fly כשהוא לבוש בבגדי העבודה של הכלא.
אר. קלי נחקר לראשונה בנושא עבירות מין כבר ב-2002, בחשד שקיים יחסים עם נערה בת 14. קלטת אנונימית נשלחה לשיקגו סאן טיימס בה הוא מתועד מקיים יחסי מין ועושה עליה את צרכיו. מאז הוא הורשע כאמור באונס ועבירות מין כלפי נשים רבות וכן גם ב-2019 אשתו לשעבר האשימה אותו באלימות קשה במשפחה.