האחות הצעירה לבית משפחת ד'מאליו, צ'רלי בת ה-18, הוציאה סינגל ראשון, ומסתבר שמאחורי השיר הראשון בקריירה, if you ask me to, יש לא מעט דרמה. דיקסי, האחות הגדולה בת ה-21, התחילה את הקריירה שלה לפני כשנתיים כשהוציאה את הסינגל הראשון שלה Be Happy, לאחריו הוציאה את One Whole Day עם וויז קאליפה ואת הסינגל המצליח F***BOY, ולבסוף ביוני האחרון הוציאה גם אלבום בכורה.
כפי שנראה בפרקים בסדרת הדוקו על משפחתן שמשודרת בדיסני פלוס, צ'רלי רצתה רוב חייה להיכנס לתעשיית המוזיקה ולהיות זמרת כמו אחותה, אך פחדה לספר לה לאור ההצלחה שלה. כשדיקסי התחילה את הקריירה המוזיקלית יש לציין שהיא ספגה ביקורת רבה על כך שהיא התפרסמה בזכות הטיקטוק, ושאינה זמרת. דיון שנשמע שנים על כוכבי רשת למיניהם.
היא התחילה ככוכבת בטיקטוק ובינואר 2020 הוחתמה בסוכנות כשרונות, ובאותה שנה הוכתרה כ"אדם הנעקב ביותר" בפלטפורמת הסרטונים בה התחילה. גם כסף היא עושה, והרבה, כשב-2022 דורגה במקום השני ברשימת יוצרי התוכן המרוויחים ביותר של פורבס, עם רווח שנתי של כ-17.5 מיליון דולר. אפילו שכסף לא חסר וגם לא הפרסום, המוזיקה כן הייתה חסרה לה.
בסדרת הריאליטי הראו כיצד בלו"ז היומי צ'רלי כתבה שיש לה שיעורי משחק, אפילו שהלכה לשיעורי פיתוח קול במקום ועבדה על שירים, כי פחדה לספר לדיקסי ומההשפעות של הדבר על הקריירה המוזיקלית של השתיים. אחרי שהסינגל היה מוכן, היא סיפרה לדיקסי לראשונה, שכעסה מאוד שאחותה לא שיתפה אותה בפרטים והשתיים רבו על כך לא מעט. לבסוף כאמור, הוציאה את הסינגל הראשון המדובר שעומד כבר על למעלה מ-200 אלף צפיות ביוטיוב.