מאז שחרורה ממכון הגמילה בשנה שעברה, דמי לובאטו שמרה על קשר קרוב עם המעצב הנרי לוי, אותו פגשה במהלך תקופת השיקום שלה. השניים החלו לנהל מערכת יחסים רומנטית ולמרות שהזמרת טענה שהוא מסייע לה להתמודד עם הקשיים השונים בחייה, מקורביה של דמי התלוננו על הזוגיות בין השניים והאמינו שבגלל עברו הבעייתי, הנרי עלול להשפיע לרעה על דמי.
כנראה שחבריה ובני משפחתה של הכוכבת בת ה-26 שמחו לשמוע את הדיווחים האחרונים, לפיהם היא נפרדה מהחבר אחרי ארבעה חודשים של זוגיות מתוקשרת. למרות סיום הקשר, מקורות מספרים שהשניים מתכוונים להישאר ידידים ושהדמות השלילית לפיה הנרי הצטייר בעיני התקשורת כלל לא משקפת את איך שהוא במציאות. מה שככל הנראה הוביל לפרידה היה חזרתה של דמי למכון גמילה בחודש שעבר.
דמי טרם הגיבה לדיווחים על הפרידה, אבל אמש היא העלתה לאינסטגרם סרטון שלה עם מאמן ה-MMA שלה, ג'יי גלייזר. בקטע הווידאו גלייזר מספר שבמהלך אימון דמי שברה לו את השן, למרות שהשתמש במגן שיניים. הוא מציג את השן השבורה בפני המצלמה בזמן שדמי מחבקת אותו מבקשת ממנו סליחה. ייתכן שהיא כן הייתה צריכה לשחרר אגרסיות בעקבות הפרידה.