חודש אחרי שכבש את מצעדי הלהיטים עם "שיר הקורונה" המצליח שלו, "Toosie Slide", דרייק העלה במהלך סוף השבוע האחרון שידור חי דרך האינסטגרם, במהלכו הושמעו חומרים שהראפר הקליט בעבר וטרם נחשפו. באחד מאותם שירים דרייק רמז לכאורה על רומן שהתנהל בינו לבין קיילי ג'נר, מה שעורר עניין רב ברשתית החברתיות.
במהלך השמעת השיר המעריצים הבחינו בשורות כמו "קיילי ג'נר היא מישהי מהצד, כן יש לי 20 מאדר-פאקינג כמו קיילי".
ההתייחסות של דרייק לכוכבת הרשת הצעירה, שמגדלת את בתה סטורמי וובסטר יחד עם הראפר טראוויס סקוט, גררה תגובות זועמות מצד המעריצים.
לאחר השידור, דרייק שיתף פוסט התנצלות בו חשף פרטים אודות השיר. "לא היינו אמורים להשמיע את זה", הוא כתב, "השיר דלף לפני שלוש שנים ונגנז זמן קצר לאחר מכן. זה היה אמור להיכנס לאלבום המשותף שלי ושל פיוצ׳ר. הדבר האחרון שאני רוצה לעשות זה להתעורר לבוקר שבו החברים שלי מרגישים שפגעתי בכבוד שלהם".
השיר שהראפר החליט להוציא מהמיקס-טייפ ששחרר יחד עם פיוצ'ר ב-2015 ("What a Time to be Alive"), כולל גם שורות דומות על קנדל ג'נר, אחותה הגדולה של קיילי, ועל דוגמנית העל ג'יג'י חדיד, והתקרית המביכה הזאת מגיעה לאחר חודשים של שמועות על רומן שמתנהל בין קיילי לדרייק.