במהלך התקופה שעברה מאז ששוחררה ממכון הגמילה, דמי לובאטו החלה לנהל מערכת יחסים עם מעצב אופנה אמריקאי בשם הנרי לוי. עברו הבעייתי של הנרי גרם לרבים ממעריציה ומקורביה של הזמרת להתנגד לקשר, אבל זה לא מנע ממנה להפוך את הרומן לרשמי ולצאת עם הנרי לחופשה בעיירה אספן שבקולורדו לכבוד השנה החדשה.
לפני מספר ימים דווח כי ברנדן ת'ומפסון, עובד לשעבר בחברת האופנה של הנרי, הגיש נגדו כתב אישום, בו טען בין היתר שהמעצב לא שילם לעובדיו בזמן, איים עליהם, התבטא בצורה פוגענית וצרך סמים בזמן העבודה. ת'ומפסון הוסיף שלקראת סוף השנה הנרי ערך קורס התנהגות פרטי ולא חוקי, במהלכו רימה את המשתתפים (ביניהם חברים ובני משפחה) וגזל מהם עשרות אלפי דולרים דרך כרטיסי האשראי שלהם.
לפי מקורות, דמי מתקשה להאמין להאשמות הרבות שמופנות נגד הנרי ובשבועות האחרונים היא הרחיקה מסביבתה כמה ממוקרביה, אחרי שניסו לשכנע אותה להיפרד ממנו. אותם גורמים מספרים: "היא ניתקה קשר עם חברים, בני משפחה וכל אחד אחר שניסה לעמוד בינה לבין הנרי. זה פוגע בתהליך השיקום שלה. דמי כל כך מאוהבת בו וזה גורם לה להתעלם מכל ביקורת או הצעה. היא מעבירה איתו את רוב זמנה וכולם חושבים שזה עלול להביא להתמוטטות שלהם ביחד".