מדונה אמנם התגרשה ברעש תקשורתי גדול מבמאי הקולנוע גאי ריצ'י, אך מתברר שתשוקתה לזכות בהכרה כשחקנית מסרבת לגווע. לאורך הקריירה שלה ניסתה מדונה את כוחה בשורה ארוכה של סרטים שרובם זכו לביקורות קטלניות והתרסקו בקופות. הניסיון האחרון של מדונה לשחק היה ב-2002 בקומדיה הרומנטית "Swept away" שביים בעלה דאז גאי ריצ'י. סרט שהיה נקודת השפל הנמוכה ביותר בקריירה שלו ואפילו לא הופץ בבתי הקולנוע.
עכשיו, כאמור, מדונה רוצה לנסות שוב. מקורביה חושפים אמש שחלומה החדש הוא להפיק ולככב בדרמה תקופתית אודות חייה של אשת החברה האמריקנית ווליס סימפסון, שהסעירה את העולם במאה שעברה כאשר ניהלה רומן סוער עם אדוארד השמיני מלך אנגליה. החלטה שהובילה אותו לפרוש מכס המלכות בשנת 1936 כדי שיוכל לשאת אותה לאישה.
מקורב למדונה מצוטט בידיעה המתפרסמת בעיתון הבריטי The Sun: "מדונה רוצה לגלם את ווליס סימפסון. הלהט שלה כלפי הפרויקט זהה למה שהרגישה בתחילת שנות ה-90' כאשר החליטה לגלם את אוויטה פרון ויהי מה, רק שהפעם היא מתכוונת להפיק את הסרט ולהבטיח בכך את ליהוקה לתפקיד הראשי. היא החלה לקדם את הנושא עוד כשהייתה נשואה לגאי ריצ'י, אבל החלטתם להתגרש הקפיאה את ההפקה. עכשיו, כשהפרידה מאחוריה, מדונה נחושה בדעתה לקדם את הסרט כבר במהלך השנה הקרובה".