היא רק בת 24, אבל הקריירה של טיילור סוויפט החלה בגיל צעיר מאוד. היא כתבה את השירים הראשונים שלה כשהיתה בת עשר ולימדה את עצמה לנגן על גיטרה.
כמעריצה של הזמרת פיית' היל, היא הבינה בגיל מוקדם שהחיים בעיר רדינג שבפנסילבניה לא יובילו אותה לקריירה של זמרת קאנטרי מצליחה כפי שחלמה, והיא שכנעה את הוריה לעבור לנאשוויל.
ב-2003, כשהיתה בת 13 בלבד, טיילור חתמה על חוזה עם חברת התקליטים RCA. היא החליטה לוותר על החוזה הנחשק כשבחברה ניסו ללחוץ עליה להקליט שירים של כותבים אחרים. חוזה דומה שחתמה עם "סוני" נפל אף הוא לאחר שסוויפט לא הסכימה לתת לאמנים אחרים לשיר את השירים שכתבה. לבסוף היא מצאה את עצמה ב-Big Machine Records, חברת תקליטים קטנה ועצמאית של המפיק סקוט ברושטה.
היא הוציאה את האלבום הראשון שלה – שנקרא על שמה - ב-2006, והוא הפך להצלחה מסחררת. "אני לא חוששת מתעשיית המוזיקה. אני יותר מפחדת להיות ממוצעת", אמרה סוויפט בראיון. אלבום הבכורה שלה מכר יותר מ-2.5 מיליון עותקים.
הסינגל הראשון שלה נקרא "Tim McGraw", ובו היא שרה על כך שהיא מקווה שאהובה חושב עליה בזמן שהוא מאזין למוזיקה של מקגרו. בטקס פרסי האקדמיה של מוזיקת הקאנטרי ב-2007 היא סגרה מעגל כששרה את השיר הזה למקגרו ולאשתו, פיית' היל.
זמן קצר לאחר מכן קטפה סוויפט את הפרס הראשון שלה, פרס ההורייזון בטקס פרסי ה-CMT. "אני רוצה להודות לאלוהים ולמשפחתי שהסכימה לעבור לנאשווין כדי שאוכל לעשות את זה", אמרה בהתרגשות בנאום התודה שלה. הזמרת בת ה-17 קיבלה גם מועמדות לגראמי באותה השנה, אך הפסידה את הפרס לאיימי וויינהאוס.
ב-2008 התברגה טיילור לרשימת האנשים היפים בעולם של המגזין "פיפל" – והצטלמה, כמו שאר הסלבריטאיות באותו גיליון, ללא איפור. "יש לי ריסים בלונדיניים וגבות בלונדיניות, אז חוסר הביטחון הטיפוסי שלי הוא שהעיניים שלי ייעלמו כשאני בלי איפור. אבל חשוב להרגיש בנוח עם מי שאת ולהיות טבעית מדי פעם".
שועלת הפרסים הוותיקה גרפה שני פרסי CMT נוספים באותה השנה, בטקס שאת רובו בילתה כשהיא יחפה. "עברתי ליד פיית' היל ואמרתי לה 'הנעליים כל כך מכאיבות לי'. היא אמרה לי 'תורידי אותן', וזה מה שעשיתי", סיפרה. מאוחר יותר באותה שנה זכתה גם בפרס האקדמיה של מוזיקת הקאנטרי, בקטגורית "האמנית החדשה הטובה ביותר".
למרות ששניהם התעקשו שמדובר בידידות בלבד, מדורי הרכילות עלו די מהר על הרומן הצעיר בין סוויפט לג'ו ג'ונאס בן ה-19. אבל אחרי כמה חודשים יחד השניים נפרדו, וטיילור כתבה את שירה "Forever and Always" על הפרידה שלהם – שיר אחד מני רבים שעוד תכתוב על מערכות היחסים בחייה.
בסוף 2008 הוציאה טיילור את אלבומה השני, Fearless, שנכנס הישר לראש מצעד הבילבורד עם מכירות של 592 אלף עותקים בשבוע הראשון שלו. הוא נשאר בראש המצעד שישה שבועות רצופים וזוכה בפרס "אלבום השנה" בטקס פרסי האקדמיה של מוזיקת הקאנטרי.
סוויפט בת ה-19 כיכבה על שער ה"רולינג סטון" ב-2009 וסיפרה שם על שירי האהבה והפרידה שלה: "אני אוהבת אהבה, אני אוהבת לצפות בה וללמוד אותה. אני אוהבת לחשוב על איך שאנחנו מתייחסים זה לזה, והדרך המטורפת שבה אדם אחד יכול להרגיש דבר אחד ואדם אחר יכול להרגיש שונה לגמרי".
בספטמבר אותה שנה עלתה סוויפט לכותרות בהקשר מביך למדי. כשעלתה לבמה לקבל את פרס הקליפ הטוב ביותר בטקס פרסי MTV, קניה ווסט התפרץ לנאום התודה שלה וטען כי הפרס מגיע לביונסה על הקליפ של "Single Ladies". טיילור ירדה מהבמה ולאחר מכן צולמה כשהיא ממררת בבכי מאחורי הקלעים. כשביונסה זכתה בפרס "שיר השנה", היא הזמינה את סוויפט לעלות לבמה ולהשלים את נאום הזכייה שלה. ווסט עצמו זכה לביקורות קשות מסלבס ואפילו מהנשיא אובמה, ובסופו של דבר התקשר לטיילור והתנצל על התקרית.
גם חיי האהבה של סוויפט המשיכו להיות סוערים – באוקטובר אותה שנה נקשר שמה בשמו של כוכב "דמדומים" טיילור לאוטנר, שגם כיכב לצידה בסרט "יום האהבה". השניים נראו מבלים יחד במשחק הוקי ולאוטנר אף קיבל מסוויפט חיבוק מאחורי הקלעים כשהגיע להופעה שלה. "הוא בחור מדהים ואנחנו מאוד קרובים", אמרה טיילור במסתוריות.
הפרסים לא הפסיקו לזרום. אחרי שזכתה בארבעה פרסי CMA בנובמבר 2009 והפכה לזוכה הצעירה ביותר שקיבלה את מספר הפרסים הגבוה ביותר בטקס, היא גרפה גם ארבעה פרסי גראמי בינואר 2010.
אלבומה השלישי, Speak Now , יצא בסוף 2010 ושבר שיאים כשמכר יותר ממיליון עותקים תוך שבוע והביא לה גם את פרס אמנית השנה בטקס ה-CMT, כמו גם את השער הראשון שלה במגזין "פיפל".
אחרי שהתארחו יחד ב"סאטרדיי נייט לייב", טיילור בת העשרים וכוכב הקולנוע ג'ייק ג'ילנהול (29) נראו מבלים יחד בפומבי בכמה דייטים בברוקלין ובנאשוויל, שם מתגוררת סוויפט. כמו רוב הרומנים של טיילור, גם סיפור האהבה הזה לא האריך ימים.
עם זאת, מערכות היחסים של טיילור הפכו אותה לסוג של מומחית בפרידות. היא תמכה בקריסטן סטיוארט לאחר שנפרדה מרוברט פטינסון, וגם בחברתה סלינה גומז במהלך הפרידות החוזרות ונשנות מג'סטין ביבר. למעשה, מקורות טענו כי סוויפט היתה אחת הסיבות לפרידה האחרונה של השניים, אחרי שלחצה על חברתה להיפרד מהבחור סופית.
זה כמובן לא הפריע לה להמשיך לגרוף פרסים במרץ גם ב-2011, אם בטקס פרסי ה-CMT, הפיפל'ס צ'ויס, טין'ס צ'ויס, טקס הבילבורד וגם טקס ה-AMA, שם צולמה עם החברה סלינה והכוכבות קייטי פרי וניקי מינאז'.
ביולי 2012 פצחה טיילור בת ה-22 ברומן עם קונור קנדי (18), נצר למשפחת קנדי המפורסמת. למרות שסבתו של קונור כינתה את הזמרת "נהדרת", השניים נפרדו כעבור שלושה חודשים ביוזמתה של סוויפט. באותה תקופה, אגב, דורגה טיילור על ידי "פורבס" ככוכבת המרוויחה ביותר בהוליווד מתחת לגיל שלושים.
באוקטובר שחררה סוויפט את אלבומה הרביעי, Red, שמכר אף הוא למעלה ממיליון עותקים בשבוע הראשון. טיילור הפכה לזמרת עם האלבום הנמכר ביותר בעולם אחרי בריטני ספירס ואלבומה משנת 2000 Oops! ... IDid It Again. בין השאר כלל האלבום את שירה המצליח We Are Never Ever Getting Back Together, שנכתב – איך לא – על אחד מחבריה לשעבר של סוויפט.
בסוף 2012 נצפתה טיילור עם חבר "וואן דיירשן" הארי סטיילס, אחרי חודשים של שמועות על רומן בין השניים. אבל מערכת היחסים ביניהם הסתיימה בריב גדול בסילבסטר, כשבילו יחד באיים הקאריביים.
מאוחר יותר, טיילור הודתה שכתבה את השיר " I Knew You Were Trouble" על הכוכב הבריטי, כשחזתה שהוא ישבור את לבה.
אגב, השניים זכו לסוג של סגירת מעגל באפטר פארטי של טקס פרסי ה-VMA ב-2013, כשצולמו מחובקים לצד חבריהם המשותפים בלי לשפוך טיפת דם.
טיילור המשיכה בחייה ואף הצטרפה להופעת אורח בסיבוב ההופעות של הרולינג סטונס במאי האחרון. במקביל, היא הכחישה דיווחים לפיהן עברה הגדלת חזה – למרות שהצהובונים פרסמו תמונות ש"הוכיחו" אחרת.
אחרי יותר מעשור בביזנס, טיילור סוויפט מוכיחה שהיא יכולה להיות כוכבת ענקית, למכור מיליוני עותקים ועדיין לשמור על החזון האמנותי שלה. לאחרונה היא כבשה פסגה נוספת כשהופיעה באירוע צדקה לצד הנסיך וויליאם וג'ון בון ג'ובי, והראתה לכולם איך נראית נסיכה אמריקנית.