למרות שרובנו הספקנו לשכוח, בעבר הרחוק ג'סטין טימברלייק יצא עם השחקנית קמרון דיאז בין השנים 2003–2007. כעת, שנים אחרי, דוגמנית פלייבוי לשעבר בשם זואי גרגורי טוענת שהיא והזמר התמזמזו בזמן שהוא ודיאז עוד היו ביחד.
גרגורי סיפרה כי פגשה את טימברלייק במסיבה באחוזת פלייבוי, והיא הייתה הראשונה להתחיל איתו. למרות שהוא סירב בהתחלה והצהיר שהוא יוצא עם דיאז, גרגורי לא ויתרה, פיתתה אותו עוד יותר ואמרה ש"קמרון לא איתו עכשיו". לבסוף, לכאורה, הוא נכנע.
"הוא לא רצה לצאת לא גברי", אמרה. "שנינו נכנסנו לחדר, התפשטנו ונשארנו רק עם התחתונים - ובסופו של דבר התמזמזנו". גרגורי הבהירה שהיא וטימברלייק "לא קיימו יחסי מין", אבל הם לכאורה התלטפו ו"התמזמזו".
זו לא הפעם הראשונה שטימברלייק מואשם בחוסר נאמנות לבנות זוגו. האקסית בריטני ספירס האשימה אותו לאחרונה בספר הזיכרונות שלה "האישה שבי", וחשפה כי הזמר בגד בה מספר פעמים במהלך מערכת היחסים שלהם, בין היתר עם "סלבריטאית אחרת". על פי השמועות, האישה המדוברת הייתה הזמרת ניקול אפלטון מלהקת הבנות האנגלית "All Saints". היא וג'סטין נתפסו יחד כשנראו נכנסים יחד למלון בלונדון בשנת 2000 - בזמן שעדיין יצא עם ספירס.
גם הזוגיות הנוכחית שלו עם אם שני ילדיו, השחקנית ג'סיקה בייל, התחילה קצת עקום. שבועות ספורים בלבד לאחר פרידתו מדיאז, נראה טימברלייק משוחח עם בייל במסיבת גלובוס הזהב, מה שעל פי הדיווחים הכעיס מאוד את דיאז. לא ברור אם הייתה חפיפה בין שתי מערכות היחסים הללו.
גם אחרי שג'סטין וג'סיקה כבר היו נשואים, הוא נתפס שוב על חם בסיטואציה מחשידה עם שותפתו לסט הצילומים אלישה ויינרייט. השניים נתפסו מחזיקים ידיים מחוץ לסט בזמן הצילומים בניו אורלינס. טימברלייק פרסם התנצלות זמן קצר לאחר מכן, וכתב: "לפני כמה שבועות הפגנתי שיקול דעת מוטעה - אבל אני חייב שזה יהיה ברור: שום דבר לא קרה ביני לבין השחקנית. שתיתי יותר מדי באותו הלילה ואני מתחרט על ההתנהגות שלי. אני אמור להיות יותר חכם מזה".