החיים של הקרדשיאנס תמיד עמוסים בפרויקטים עסקיים, סערות בחיים האישיים וסערות ציבוריות, אבל זה לא מפריע להן להמשיך לחגוג את החיים. הפעם המשפחה התאחדה, בהרכב חלקי בלבד, כדי לציין את יום הולדתה של קיילי, שחגגה השבוע 25 שנים של מצוינות.
קיילי ספגה לאחרונה ביקורת, לאחר שהעלתה תמונה עם טראוויס סקוט כשברקע שני המטוסים הפרטיים של השניים. לאחר מכן, פורסם פירוט הטיסות של המטוס הפרטי שלה, שכלל גם טיסות קצרות במיוחד בתוך קליפורניה. התגלית הזאת עוררה את זעם הקהל מכיוון שמדובר במקור זיהום אוויר משמעותי, וייתכן שזאת הסיבה בגלל קיילי לא חשפה לאן היא טסה לרגל חגיגות יום ההולדת, וגם לא העלתה תמונות מהמטוס הפרטי כמו שהיא נוהגת לעשות ברוב החופשות.
בנוסף, לאחר שהיא העלתה סרטון של טראוויס סקוט חוגג מאחורי הקלעים של אחת ההופעות שלו, היא עוררה התרעמות ברשתות החברתיות מכיוון שעדיין לא עברה אפילו שנה מאז האסון בהופעה של טראוויס ביוסטון, שגבה את חייהם של עשרה אנשים.
קיילי התחילה את החגיגות, שהתקיימו בלוקיישן מסתורי, בארוחת בראנץ' מפתה והמשיכה באירוע ערב שכלל זיקוקים ועוגה מלאה בסוכריות צבעוניות, כשלצדה רק שתיים מאחיותיה - קים, שנפרדה לאחרונה מפיט דיווידסון וקנדל, שגם סביב הזוגיות שלה עם דווין בוקר היו לא מעט שמועות פרידה לאחרונה. מי שעוד נכחו בחופשת היומולדת היו בתה סטורמי, הבסטי סטאסי, העוזרת האישית של קיילי וגם העוזרת האישית שלה לשעבר, מה שרומז לנו שקיילי היא בוסית ששווה להישאר איתה בקשר.