נטלי פינקהאם
אי שם ב-2003, השמועות טענו שהארי בזוגיות עם המנחה ומגישת הטלוויזיה נטלי פינקהאם, שראיינה אותו מספר פעמים בעבר. למעשה, זהו השם הראשון שנקשר בשמו של הנסיך האדמוני, שהיה אז רק בן 19.
הקשר הרומנטי מעולם לא אושר באופן רשמי, אבל על פי הדיווחים, השניים הצליחו לשמור על מערכת יחסים חברית לאורך השנים. היום היא נשואה עם שני ילדים, ונקווה שהיא לא מתמרמרת מדי על מלכת ספרד לטיסיה - שפעם הייתה גם היא עיתונאית חיננית שראיינה את הנסיך.
קייסי סאמנר
גם על נערת הזוהר קייסי סאמנר נדלק הארי כשהיה בן 20 בלבד, והיא בת 23. בשנת 2004 הוא ראה אותה במועדון, במסגרת אחד מהלילות הפרועים שלו. "הוא יצר קשר עין ואז הזמין אותי להצטרף לשולחן הפרטי שלו", סיפרה מאוחר יותר לאחד הצהובונים.
"לא עבר הרבה זמן לפני שהוא התחיל להתקרב אלי, ונראה מרותק לשדיים שלי. רוב הזמן הוא הסתכל עליהם ולא על הפנים שלי. בשלב מסוים הוא התחיל ללטף לי את הירכיים, אז נתתי לו פליק קטן. בהמשך הוא לחש לי באוזן שאני כל כך סקסית, ושאל אם אנחנו יכולים ללכת לאנשהו. אמרתי לו שלא יהיה מטופש". נשמעת כמו נסיכה קלאסית.
צ'לסי דייבי
בהמשך שנת 2004 החל הארי לצאת עם מי שעדיין נחשבת לאקסית המיתולוגית שלו, איתה קיים את מערכת היחסים הרצינית והארוכה ביותר שלו. הנסיך פגש את צ'לסי דייבי כשבילה שנה בקייפטאון, דרום אפריקה, ושם ניצת הקשר שנמשך כשבע שנים במתכונת און אנד אוף. דייבי אף הייתה הדייט של הארי לחתונה של וויליאם וקייט ב-2011, שם, על פי השמועות, הוא ניגש אליה אחרי כמה משקאות ולחש לה באוזן: "את הבאה בתור". והסיפור הזה, ילדות, מלמד שעדיף לא לבנות על הבטחות נישואים מפי בחור שיכור בחתונה של אחיו.
אסטריד הארבורד
בשנת 2009 שמו של הנסיך נקשר קלות בשמה של הארבורד, אחת מחברותיה הוותיקות של מי שאז הייתה גיסתו לעתיד, קייט מידלטון. השניים נצפו מבלים יחד ברחובות לונדון, אבל השידוך לא החזיק זמן רב, ומוקדם יותר השנה דווח כי לאחר חתונתו עם מייגן, הארי "הקפיא" את הקשר החברי שנותר עם הארבורד.
קרוליין פלאק
בהמשך שנת 2009 בילה הארי לא מעט בחברתה של קרוליין פלאק, מגישת טלוויזיה ומנחת ה"אקס פקטור" הבריטי. בהמשך חשפה פלאק כי מי שהכירה ביניהם היא האקסית וידידתו הקרובה של הארי, נטלי פינקהאם. "אף פעם לא פגשתי אותו לפני כן, וחשבתי לעצמי 'טוב, זה די מרגש'", אמרה וסיפרה שהיא מאוד חיבבה את הנסיך בזמן הקצר שיצאו, "אבל מרגע שזה פורסם, זה נגמר. היינו חייבים להיפרד".
קמילה רומסטרנד
ב-2010, אחרי עוד פרידה מצ'לסי דייבי, הנסיך ניהל קשר קצר עם הכוכבת הנורווגית קמילה רומסטרנד. על פי הדיווחים באותה תקופה, רומסטרנד גילתה לחבריה כי "נשארה לישון" במגורים המלכותיים של הארי, שם אף הוגשה לה ארוחת בוקר במיטה. אוי, הקנאה.
פלורנס ברודנל
על פי השמועות, הארי פגש את הדוגמנית והשחקנית פלורנס ברודנל כבר ב-2008, אבל יצא איתה באופן רשמי שלוש שנים לאחר מכן, אחרי שמערכת היחסים עם צ'לסי דייבי נגמרה סופית. הם בילו כמה חודשים טובים בדירתה שבשכונת נוטינג היל, אבל אז, על פי הדיווחים, היא זרקה אותו. "היא הרגישה שהוא כל הזמן פוזל לצדדים", אמר מקורב לברודנל. "והיא לא אהבה לא לדעת עם מי הוא מפלרטט כשהיא לא בסביבה".
מולי קינג
כוכבת הפופ הנאה פגשה את הנסיך ב-2010, אבל על פי השמועות החלה לצאת איתו רק שנתיים לאחר מכן, אז נצפו השניים כשהם רוקדים צמוד-צמוד במסיבה בלונדון. בהתחלה היא הכחישה נמרצות את השמועות ואף כתבה בטוויטר כי הם "רק חברים", אבל בדיעבד הודתה שהם אכן בילו זמן קצר ביחד. על פי הדיווחים, הארי "צינן את העניינים" בגלל שקינג לא גילתה מספיק דיסקרטיות בעניין.
קרסידה בונאס
הנסיכה יוג'יני היא זו שהכירה לבן דודה הארי את השחקנית, הדוגמנית והרקדנית, שאחותה למחצה יצאה בעבר עם אחיו וויליאם. השניים ניהלו מערכת יחסים רצינית מ-2012 עד 2014, והשמועות על אירוסים כבר היו באוויר, אבל אז השניים נפרדו, על פי השמועות בעקבות מריבה גדולה סביב סידורי החתונה של הבסטי של הארי, גאי פלי.
אלי גולדינג
הזמרת המצליחה למעשה מכירה את הארי היטב כבר שנים, ואף שרה במסיבת יום ההולדת ה-30 שלו. בהמשך שנת 2014 היא הופיעה, לבקשתו, גם בטקס פתיחת משחקי האינוויקטוס שבחסותו, ולא מכן הם נראו קרובים במיוחד. באביב 2016, קצת לפני שהארי החל לצאת עם ההיא, נו, מייגן מרקל, הם כבר נצפו מתמזמזים במסיבה. "הם לא הורידו את העיניים אחד מהשניה, ובסוף התנשקו. אחר כך הארי היה צריך ללכת, ואלי עזבה מיד אחריו".