בראש רשימת הסרטים המרוויחים של הכוכבת נמצא "ברוס הגדול מכולם" מ-2003, בו כיכבה לצדו של ג'ים קארי. הסרט גרף 484 מיליון דולר ברחבי העולם והציב את הרף לסרט המשך כושל במיוחד (בו אניסטון לא השתתפה). במקום השני נמצא "מארלי ואני" מ-2008 עם 243 מיליון דולר, כשמיד אחריו מתייצב "לזרום עם זה" מ-2011 עם 214 מיליון. אדם סנדלר, שכיכב לצידה בסרט היה שותף לפרויקט מוצלח נוסף של השחקנית ב-2004, כש"ואז הגיעה פולי" סגר את הקופות על סכום של 171 מיליון.
היו גם מקרים שבהם הקסם של אניסטון עבד קצת פחות טוב. "את, אני והשאר", הסרט האחרון בו כיכבה לפני" אנחנו המילרים", לא ייזכר כהצלחה מסחררת בלשון המעטה. אניסטון ופול ראד, שכיכב לצידה כזוג ממנהטן שנאלץ לעבור לקומונה בגלל קשיים כלכליים, לא הצליחו לסחוף את הסרט ליותר מסכום של 21 מיליון דולר בלבד ברחבי העולם. 11 מיליון פחות מהסכום מתקציב הסרט. "רוק סטאר" מ-2001 בו כיכבה לצדו של מארק וולברג, היה כישלון גדול אפילו יותר. עם רווחים של 19 מיליון דולר לעומת השקעה של 57 מיליון.
