רגע אחרי שסיימה לשכנע מתבגרים ברחבי העולם בחשיבות ההתנזרות מסקס ב"דמדומים", זרקה קריסטין סטיוארט את תדמית הנערה הביישנית לכל הרוחות והצטרפה לאחד הסרטים הנועזים ביותר של השנה. "On The Road" הוא עיבוד קולנועי לספרו הפרובוקטיבי של ג'ק קרואק, על שלישיית חברים שיוצאת למסע בדרכים ברחבי אמריקה, כשהיא מגלה בדרך את נפלאות הג'אז, הסמים והסקס.
סטיוארט מגלמת בסרט החדש את מרילו, הצלע הנשית והטיזרית שבחבורה, שהולכת עד הסוף בניסיון לגלות את הגבולות של עצמה. "זאת הייתה החוויה המפחידה ביותר שעברתי בימי חיי", התוודתה הכוכבת בת ה-22 בריאיון לקרייג פרגוסון בתכנית הלילה. בשיחה עם פרגוסון חשפה סטיוארט כי ניסתה לצאת למסע פרטי ברחבי המדינה לפני תחילת הצילומים. "הגעתי עד אוהיו ביום הרביעי, לפני שהייתי צריכה להסתובב ולחזור חזרה כדי להספיק להגיע בזמן".
בסרט עצמו נדרשה סטיוארט לסצנות נועזות במיוחד, אחת מהן כללה נסיעה בעירום מלא עם שני הפרטנרים שלה לנסיעה. "החלק הקשה באמת בסרט היה לנסות ולהיראות ספונטניים. מצד אחד רצינו להיראות כאילו זאת באמת הפעם הראשונה שאנחנו מתמודדים עם העירום של עצמנו, מצד שני לא רצינו להגיע לרגע הזה לא מוכנים. בסופו של דבר זה אפשר להגיד שהיה כיף".
