ג'ייק ג'ילנהול עלה לגדולה בתחילת העשור הקודם, לאחר שכיכב בסרט הקאלט "דוני דארקו", כשהיה בן 21. אבל האמת היא שג'ילנהול בן ה-35 משחק בקולנוע כבר מגיל צעיר. את הופעת הבכורה הקולנועית שלו עשה בגיל 11 ב"תעצרו את העיר, אני רוצה לרדת" של בילי קריסטל, ואחר כך השתתף בשניים מסרטיו של אביו, הבמאי סטיבן ג'ילנהול: "אישה מסוכנת" ו"גידולי פרא".
עם זאת, הוריו של ג'ילנהול – שגם אמו היא אשת קולנוע (התסריטאית נעמי פונר) – מנעו מג'ייק לשחק בסרטים רבים בילדותו. השבוע סיפר ג'ילנהול בתכנית הרדיו של הווארד סטרן כי הוריו מנעו ממנו להשתתף ב-1992 בסרט הילדים המצליח "אלופים על הקרח" ("Mighty Ducks"). "אני זוכר בבירור שבכיתי על רצפת המטבח", סיפר ג'ילנהול, "אמרתי, 'אתם מטורפים'".
ג'ילנהול אמנם בכה, אבל הוא לא מתחרט: "ההורים שלי אמרו: 'תראה, אתה עומד להתחיל את חטיבת הביניים, אתה צריך ללמוד, זה הדבר הכי חשוב. אנחנו מבטיחים לך, אתה תשנא אותנו עכשיו אבל תודה לנו אחר כך'. וזה נכון".
ג'ילנהול אפילו לא בטוח אם הוא ראה את הסרט. אם היא היה רואה, הוא היה מוצא שם את ג'ושוע ג'קסון, שדווקא כן כיכב בסרט (לצד אמיליו אסטאבז). ג'ילנהול יכול להיות רגוע – הוא הפך לכוכב יותר גדול משניהם. תראו כמה הוא התאמץ בשביל "Southpaw":