בעשרים השנים שחלפו מאז היווסדו הפך פרס ספיר, לאחד האירועים המובילים בלוח השנה הספרותי. מאז שנת 2000 הוא ניתן לסופרים מוכרים ומוערכים, בהם דוד גרוסמן, אורלי קסטל-בלום, יורם קניוק ואתגר קרת. אירועי שנת העשרים לפרס, שחוגג את מיטב הספרות העברית שראתה אור בישראל במהלך שנת 2020, החלו בדצמבר האחרון עם פרסום הרשימה הארוכה של המועמדים לפרס הנחשב. כעת, פורסמה רשימת המועמדים הקצרה, המונה חמישה ספרים וסופרים, כאשר כל אחד מהם יזכה במענק של 40 אלף שקלים. מתוך חמשת המועמדים ייבחר הזוכה, שיזכה במענק של 150 אלף שקלים, וספרו יתורגם ויצא לאור בשפה הערבית ובשפה זרה נוספת על פי בחירתו.
חמשת הספרים שנכנסו לרשימה הקצרה הם "חמור" של סמי ברדוגו בהוצאת הספרייה החדשה; "אבא, בן, סבתא דינה" של יוסף בר יוסף בהוצאת הספרייה החדשה; "נשמות" של רועי חן בהוצאת כתר; "ויקי ויקטוריה" של גיא עד בהוצאת אסיה; ו"נחמיה" של יעקב צ' מאיר בהוצאת ידיעות ספרים.
ועדת השיפוט נימקה את החלטותיה. על פי הוועדה, ספרו של סמי ברדוגו "מאיר פינות של עזובה והזנחה בדרך שטרם נעשתה. הספר מצליח לייצג גם את הסתמיות של התודעה, את הריק, ואף על פי כן דמויותיו נותרות בזרותן ובכך גם שומרות על עצמאותן. זוהי כתיבה שכולה הוויה טהורה". ספרו של יוסף בר יוסף מתאר אב הנוטש את ילדיו ולבסוף חוזר, אם שחרדה מאובדן בנה שמאמין כי הוא המשיח, ובן שכול שמתקשה לשמש כאב מתפקד לילדיו שלו. על פי הוועדה, בר יוסף מצליח לכתוב "תיאור מדויק ורגיש, בשפה שהיא יצרית, מסתורית וריאליסטית גם יחד, השוזרת את שלושת הסיפורים להישג ספרותי מרשים".
ספרו של רועי חן מתאר את גלגוליה של נפש לאורך מאות שנים ועל פני שלוש יבשות, אך לדבריה הוועדה, "הוא נטוע בסופו של דבר במציאות הכה ישראלית של ראשית המאה העשרים ואחת". הוועדה נימקה את בחירתו בטענה כי הספר "מלהטט בהצלחה מרשימה בין ז'אנרים ספרותיים ומשלבים לשוניים מדויקים. מהלכי העלילה מזקקים רגעים של אימה ובדידות, הומור וחמלה, ובוראים עולם שנאחז בדמיון ובמילים".
ספרו של גיא עד מגולל את סיפורה של ויקי, אם חד הורית מהוד השרון, שיוצאת מהעיר הפרברית לחיים עצמאיים בתל אביב יחד עם בנה בן השמונה. על פי וועדת השיפוט, "בשלל התבוננויות מקוריות, בבינת לב אמפתית ובלשון תמציתית מדויקת מקימה גיא עד עולם שובה לב, אנושי מאוד, ובו מהלכים אנשים של גל ימות השנה הכמהים לתיקון, לחסד ואולי גם לאושר". ספרו של יעקב צ' מאיר מצליח, על פי הוועדה, להפיח חיים בתיאורי הרפתקאות באירופה היהודית והלא יהודית של המאה השבע עשרה, "בזכות כושר תיאור והמחשה יוצאי דופן הנסמכים על מהימנות היסטורית מדוקדקת ודמיון פיוטי מפליא".
בשנה שעברה זכה בתחרות הספר "מחר ניסע ללונה פארק", שכתבה אילנה ברנשטיין. המועמדים ברשימה המקוצרת של אותה שנה כללו את יערה שחורי (על הספר "שנות העשרים"), דרור משעני ("שלוש"), אילת שמיר ("נטל ההוכחה") ומיכל בן נפתלי ("בגד מאש"). פרס ספר הביכורים הוענק בשנה שעברה לארנון איתיאל על ספרו "אפרת דמשק אפרת".