רוז'ה פדרר איבד מיכולתו המופלאה לאחר שרשם מספר הפסדים בשנה האחרונה. גם היום (שני) נוכחנו לדעת כי הוא אנושי לגמרי לאחר שהפסיד 6:3, 6:4 ו-4:6 לז'יל סימון המדורג במקום השמיני בטורניר.
פדרר דווקא פתח בצורה טובה את המשחק ושבר ראשון ל-2:3 במערכה הראשונה. לסימון היתה הזדמנות לשבור מיד במשחקון הבא, אך פדרר הציל את הנקודה ושלט במערכה עד סופה עם 4:6 תוך 41 דקות. כאן, נראה היה שהשוויצרי הולך לנצח בקלות את המשחק.
במערכה השניה, שוב השיג פדרר שבירה מוקדמת ל-1:2, אך הפעם סימון הצליח לשבור מייד בחזרה ל-2:2. פדרר החמיץ נקודת שבירה במשחקון הבא וסימון שמר על ההגשה ל-3:4 ואף עלה ל-15:40 מול ההגשה של פדרר. החטאה של סימון ליד הקו וולי של פדרר הוציאו אותו מהמצב הקשה.
אולם, אז הגיע החטאת וולי ליד הרשת של פדרר, שהעניקה לסימון הזדמנות שלישית לשבור. הצרפתי לא ניצל את הסיטואציה ופדרר הוציא בשיניים 4:4. סימון עלה ל-4:5 ואז קיבל הזדמנות נוספת לנקודת מערכה שהפעם נוצלה ל-4:6 משלו תוך 50 דקות.
במערכה השלישית, שמרו השחקנים על משחקוני ההגשה עד למצב של 3:3. סימון לקח את שני המשחקונים הבאים תוך כדי שהוא מצליח לשבור את הגשתו של השוייצרי בדרך ל-3:5. לפדרר נגמר האוויר והמשחקון האחרון הסתיים בצורה מהירה יחסית. פדרר ינסה לתקן את המצב מול מארי ורודיק.
אנדי מארי - אנדי רודיק 4:6, 6:1 ו-1:6
בקרב האנדים הצליח הבריטי אנדי מארי לנצח את המשחק הראשון שלו אי פעם בטורניר המאסטרס, בתוצאה המוזרה למדי, 4:6, 6:1 ו-1:6. מארי שבר ל-2:3 במערכה הראשונה בדרך ל-4:6, אולם במערכה השניה נעלם הבריטי מהמגרש ופיגר 5:0 בדרך ל-6:1.
דווקא אז כשהיה נדמה שרודיק ימשיך במה שהתחיל, חזר מארי לחיים ורודיק נעלם. מארי עלה ל-0:5 משלו, רודיק נתן משחקון של כבוד ומארי השלים את הניצחון. ז'יל סימון ואנדי מארי עומדים בסוף היום הראשון בראש הבית האדום.
מחר (שלישי) ישחקו ג'ו ווילפריד טסונגה וחואן מרטין דל פוטרו כשלכל אחד מהם הפסד בבית הזהב, למשחק של להיות או לחדול. אחריהם יעלו שני המנצחים של היום הראשון, נובאק ג'וקוביץ' וניקולאי דווידנקו כדי להבטיח מקום בחצי הגמר.