קצת יותר מחודשיים לפני האולימפיאדה, אורי ששון זכה הלילה (בין ראשון לשני) במדליית כסף בתחרות המאסטרס הנערכת בגוואדלחרה, מקסיקו. סגן אלוף אירופה בשנתיים האחרונות במשקל הפתוח גבר על 3 יריבים לפני שנוצח בקרב על על ידי דניאל נטאה מרומניה בקרב על מדליית הזהב. האחרון נקם בישראלי, שגבר עליו בחצי גמר אליפות אירופה האחרונה אחרי 16 שניות בלבד באיפון.
התחרות בגוואדלחרה היא האחרונה לפני סגירת הקריטריון לריו (ב-31 למאי), ששון הוסיף לעצמו עוד 420 נקודות בזכות מדליית הכסף והוא שישי בדירוג האולימפי. זו המדליה השנייה של נבחרת הגברים של אורן סמדג'ה בטורניר המאסטרס, שאליו הגיעו 16 הראשונים בכל קטגוריית משקל. כזכור, גולן פולק (עד 66 ק"ג) זכה במדליית הארד.
ששון פתח נהדר את התחרות כשבקרב הראשון ניצח כבר אחרי 13 שניות בלבד את דניאל אלרסטורפר האוסטרי, כשהטיל אותו באיפון. ברבע הגמר פגש הישראלי את רוי מייר ההולנדי, אותו כבר ניצח רק לפני חודשיים בגמר הגראנד פרי בטביליסי. הקרב היה צמוד מאוד, כששני הג'ודאים לא הצליחו לבצע תרגילים עם ניקוד. בסופו של דבר הקרב הוכרע לטובתו של ששון בשל עונש אחד שספג ההולנדי, והישראלי עלה לחצי הגמר.
שם פגש את ברנה בור מהונגריה, מדליסט הכסף מטורניר המאסטרס בשנה שעברה. שני הג'ודאים ספגו עונש בתחילת הקרב, אך לאחר דקה וארבעים שניות ששון הפיל את יריבו ביוקו. בהמשך שני הג'ודאים ספגו שני עונשים כל אחד, אך ההונגרי לא הצליח לבצע תרגיל עם ניקוד וששון עלה לגמר.
