שון מייקלס הוא אחד המתאבקים הגדולים והמוכרים שהיו בתולדות ה-WWE. בתחילת שנות ה-90 הקריירה של HBK החלה לנסוק, במיוחד לאחר הפיצול ממרטי ג'אנטי, כשהדמות של שובר הלבבות שבתה את ליבם של אוהדי ההיאבקות, בעיקר של האוהדות. ב-1996 מייקלס זכה ברויאל ראמבל, דבר שהוביל לזכייתו באליפות ה-WWE לאחר קרב איירון מן בן 60 דקות מול ברט הארט.
אמנם באותן שנים מייקלס היה בטופ של עולם ה-WWE, אך במקביל חייו האישיים היו בצניחה חופשית. אמש סיפר HBK, שפרש מהזירה ב-2010 וכיום משמש כמאמן במשרה חלקית במתקן האימונים של ה-WWE בפלורידה, על השדים האישיים שהיו לו באותה התקופה: "כשהפכתי להיות היל (דמות רעה), והתחלתי את המסע להבין מהי הדמות שאני הולך להיות, זה החל לגדול - זה שיחרר בתוכי צד שגרם לי להרגיש שאני יכול לעשות הכל, אבל הצד הזה התבטא אצלי בצריכת אלכוהול וסמים. זו הייתה הדרך היחידה שהצלחתי להציג פרסונה אחרת, שהיא לא הילד הביישן והשקט. נהגתי לומר שאני חוגג רק כשאני בדרכים, אבל היינו בדרכים לפחות 250 ימים בשנה. לא ידעתי מתי שון היקנבוטום (שמו האמיתי) נגמר, ומתי שון מייקלס מתחיל".
בינואר 1998 מייקלס התמודד בקרב ארון מול אנדרטייקר, ובמהלך הקרב נחת בצורה לא טובה עם הגב על קצה הארון, וגרם לפציעה קשה בגבו, שהובילה לפרישה באפריל באותה שנה. לאחר הפרישה מייקלס הכיר את אשתו השנייה, רבקה, מה שהוביל לרגע ששינה את חייו: "הנישואים לרבקה קרו מהר. 6 שבועות לאחר שהתחתנו, היא נכנסה להריון. בראשי חשבתי לעצמי, יש לי 9 חודשים לנקות את עצמי. התינוק נולד, וזה היה הדבר הכי טוב שקרה לי, אבל עדיין לא הצלחתי להפוך לגבר שהייתי אמור להיות.
"במהלך סוף שבוע אחד הייתי בערפול חושים, והבן שלי זחל עליי. אני זוכר ששמעתי אותו אומר לאשתי, 'אבא עייף'. זו הייתה הפעם הראשונה שהבנתי - הוא בן שנתיים והוא כבר יכול להבחין בשינויים בי. פתאום זה הכה בי כמו טון של לבנים, והבנתי סופית שחיי חייבים להשתנות למען המשפחה שלי".
בשנים מחוץ לזירה חזר המתאבק לשעבר בתשובה והפך לנוצרי אדוק. בשנת 2002 שב לזירה, והיה נראה כאילו הוא מעולם לא עזב אותה. HBK המציא את עצמו מחדש בשנות ה-2000, ומיתג את עצמו כאחד הגדולים בהיסטוריה של הענף. בשנת 2010 מייקלס הודיע על פרישה, ובשנת 2011 נכנס להיכל התהילה של ה-WWE.
