עכשיו זה רשמי, צ'לסי הודיעה על מינויו של המאמן קרלו אנצ'לוטי לתפקיד מנג'ר הקבוצה במקומו של חוס הידינק שהודיע מראש כי הוא יעזוב בסיום העונה האחרונה. אנצ'לוטי חתם על חוזה לשלוש שנים בקבוצה שייכנס לתוקף ב-1 ליולי 2009.
צ'לסי פירסמה הודעה רשמית בנושא: "אנצ'לוטי הוא המועמד הראוי לתפקיד, הוא הוכיח במשך תקופה ארוכה את יכולתו לבנות קבוצות שיאבקו על תארים גם בזירה המקומית וגם בזירה האירופאית.
בנוסף אנצ'לוטי מחזיק בקריירת משחק מוצלחת והוא מביא איתו את כל הניסיון הדרוש לתפקיד. אנחנו בטוחים שכולם יקבלו אותו בזרועות פתוחות ואנחנו כבר מחכים להתחיל לעבוד איתו".
"אנדריי שבצ'נקו אמר המון דברים טובים עליו", סיפר קפטן הקבוצה ג'ון טרי והוסיף, "זאת יכולה להיות תחילתה של תקופה נפלאה"
"אני חושב שצריכים להיות מספר שינויים בקבוצה, צריכים להביא עוד כמה שחקנים ויכול להיות ששחקנים שלא שיחקו הרבה בשנתיים האחרונות צריכים ללכת אבל החלק העיקרי של הקבוצה צריך להמשיך", הוסיף הבלם.
"חשוב שהמאמן יישאר איתנו במשך כמה שנים, כך נוכל לבנות קבוצה יציבה", התייחס טרי לגל הפיטורים והעזיבות של מאמנים בצ'לסי בשנים האחרונות.
קרלו אנצ'לוטי אימן את מילאן החל משנת 2001 ועד לסיום העונה הנוכחית. הוא זכה איתה פעמיים בליגת האלופות, באליפות העולם לקבוצות, אליפות איטליה ובגביע האיטלקי. צ'לסי זכתה בשבת האחרונה בגביע האנגלי, התואר הראשון שלה מאז עזיבתו של ז'וזה מוריניו.
את העונה האחרונה פתח לואיס פליפה סקולארי הברזילאי כמאמן הקבוצה אך פוטר לאחר פתיחת עונה מאכזבת. כמחליפו מונה מאמן נבחרת רוסיה, חוס הידינק, שהצליח לשפר משמעותית את הישגי הקבוצה אך נכשל בניסיון לקחת את הקבוצה לגמר ליגת האלופות לאחר שער אכזרי של אינייסטה בתוספת הזמן במפגש של צ'לסי בחצי הגמר מול ברצלונה.
אנצ'לוטי ינסה להוביל את צ'לסי לאליפות באנגליה לאחר שלוש שנים בהן זכתה בתואר מנצ'סטר יונייטד, בנוסף ינסה המאמן האיטלקי לזכות בליגת האלופות, תואר בו לא זכתה צ'לסי מעולם.