למרות שקבוצתו כבר הבטיחה את עלייתה לסיבוב השלישי של גביע אופ"א, למאמן מילאן, קרלו אנצ'לוטי, היתה הערב (רביעי) מטרה חשובה - לנצח את וולפסבורג, לעלות מהמקום הראשון בבית ולהימנע ממפגש עם נושרת מליגת האלופות.
כדי להשיג את המשימה, אנצ'לוטי הציב הרכב כמעט מלא על כר הדשא בסן סירו אלא ששחקניו לא ביצעו את המוטל עליהם, סיימו את המשחק רק בתיקו 2:2 וסיימו את בית 5 רק במקום השני.
משמעות התיקו היא שהרוסונרי יוגרלו ביום שישי מול אחת משמונה הקבוצות שנשרו מליגת האלופות (למעשה שבע מכיוון שמילאן לא תוכל לפגוש את פיורנטינה האיטלקית). יריבותיה האפשריות הן מארסיי, זניט סנט פטרסבורג, דינאמו קייב, בורדו, ורדר ברמן, שחטיור דונייצק ואלבורג.
הקבוצות שזכו בבתי גביע אופ"א יוגרלו מול הקבוצות, שסיימו במקום השלישי. בכל מקרה, העולות מן הבתים שננעלו הערב הן: מן המקום הראשון - וולפסבורג, המבורג, סנט אטיין וצסק"א מוסקבה, מן המקום השני - מילאן, אייאקס, ולנסיה ולה קורוניה, ומן המקום השלישי - בראגה, אסטון וילה, פ.צ. קופנהאגן ולך פוזנאן.
בית 5: מילאן שוב פישלה
שלושה ימים לאחר ההפסד 4:2 ליובנטוס בסריה A, הרוסונרי פתחו היטב ועלו ליתרון בדקה ה-17 לאחר שמאסימו אמברוסיני נגח פנימה את הקרן שהגביה לעברו קלארנס סיידורף.
הגרמנים, שניצחו בשלושת משחקיהם הראשונים בבית, הישוו בדקה ה-56 לאחר שכריסטיאן זארדו ניצל טעות של דידה אבל אלשנדרו פאטו, שנכנס כמחליף, החזיר את היתרון למילאן כעבור 49 שניות והרגיע את אנצ'לוטי. וולפסבורג לא ויתרה וסאגליק המחליף הישווה בדקה ה-81. בתוספת הזמן, דידה הציל את מילאן מהפסד מביך בהצלה מרשימה.
במשחק השני וחסר החשיבות בבית, פורטסמות' נזכרה לנצח. הכחולים מדרום אנגליה גברו על הרנביין ההולנדית 0:3 מצמד של פיטר קראוץ' בסיום המחצית הראשונה ושער נוסף של הריידרסון בדקה ה-90 וסיימו את הבית במקום הרביעי.
בית 6: המבורג סיימה ראשונה
מנג'ר אסטון וילה, מרטין אוניל, העניק לכוכבי הקבוצה מנוחה לקראת מחזורי חג המולד באנגליה וסידר להמבורג ניצחון 1:3 ביתי ונוח בדרך למקום הראשון בבית 6.
פטריץ' העלה את המארחים ליתרון בדקה ה-18 ואוליץ' הוסיף צמד בדקות ה-30 וה-57 לפני שדלפונסו צימק בדקה ה-83. סידוול מוילה הורחק דקה לאחר מכן בעקבות ספיגת כרטיס צהוב שני.
במשחק השני בבית כמעט נפלה הפתעה על הנייר לאחר שסלאביה פראג הובילה עד לדקה ה-90 מול אייאקס אמסטרדם אלא שההולנדים, ששיחקו בהרכב חסר מאוד לאחר שכבר הבטיחו את עלייתם לסיבוב השלישי, הצילו נקודה ביתית בעזרת פנדל מוצלח של סוארז, שקבע 2:2.
קודם לכן, ורטונהם העלה את אייאקס ליתרון אבל צ'רני ויארולים הוותיק הפכו את הקערה על פיה עוד במהלך המחצית הראשונה.
בית 7: קופנהאגן ניצחה בבלגיה ועלתה
פ.צ. קופנהאגן גברה בחוץ על קלאב ברוז' 0:1 במאבק ישיר על הכרטיס השלישי והאחרון מבית 7 לסיבוב השלישי. סזאר סאנטין כבש את השער היחיד במשחק בדקה ה-58 והותיר את הבלגים מחוץ למפעל.
אלופת הבית, סנט אטיין, ו-ולנסיה הספרדית נפרדו בתיקו 2:2 במשחק השני. אילן כבש צמד לזכות הצרפתים, שהדיחו בתחילת העונה את הפועל ת"א, אבל מוריינטס וזיגיץ' הישוו פעמיים.
בית 8: לה קורוניה ולך פוזנאן עלו, נאנסי בחוץ
רודולפו בודיפו העניק ללה קורוניה את הכרטיס המיוחל לסיבוב השלישי לאחר שניצל מסירה של עומר בראבו וכבש בדקה ה-74 את שער הניצחון של הספרדים על נאנסי במאבק הישיר על העליה לשלב הבא. הצרפתים מצידם נותרו בחוץ.
מי שניצלה את ההפסד של נאנסי היתה לך פוזנאן הפולנית, שניצחה את פיינורד 0:1 ועלתה מן המקום השלישי. איבן דג'ורג'ביץ' כבש את שער הניצחון בדקה ה-26.
