אם מישהו עוד הטיל ספק בכך שלגביע (כמו לדרבי) יש חוקים משלו, או שבכדורגל הקלישאות בסופו של דבר תמיד תקפות, הרי שבאה מילאן וסיפקה היום (רביעי) הוכחה נוספת אחרי שניצחה 1:2 את נובארה מהליגה השלישית באיטליה ועלתה לרבע-גמר הגביע.
תחילה קשה היה להאמין שהאורחת מהליגה השלישית תוכל לשמש כיריבה ראויה בסן-סירו, אך נובארה הקשתה את החיים על המקומיים ורק שער של פלאמיני בדקות הסיום מנע ממילאן בושה גדולה.
אחרי הניצחון הגדול 0:3 על יובנטוס ביום ראשון, הגיעו המילאנזים שאננים מול מוליכת הליגה השלישית. ולאור שרשרת ההצלחות האחרונות, החליט המאמן לאונרדו לתת הזדמנות להרבה שחקנים מחליפים, ומנוחה לכמה מהבכירים, ביניהם דידה, רונאלדיניו, פירלו, נסטה וגאטוסו.
דווקא האורחים פתחו את המשחק לא רע, אבל בדקה ה-12 שילמו את שכר הלימוד, נכנסו לליגה של הגדולים, בקיצור, הם ספגו שער בשל טעות בהגנה, שאפשרה לפיפו אינזאגי הקשיש לנוע בחופשיות ברחבה ולכבוש בקלות, 0:1 למקומיים.
אינזאגי ושותפו לחוד, קלאס יאן הונטלאר, המשיכו לעשות לבלמי נובארה חיים קשים, אבל פעם אחרי פעם נתפסו במלכודת הנבדל. חרף הדומיננטיות הלא מפתיעה של המילאנזים, הפתיעו הנובארזים בעמידה מכובדת ובלחימה עיקשת והמחצית הסתיימה ביתרון הזעום.
שתי דקות אחרי העלייה למחצית השנייה השתתקו 7,000 הצופים בסאן-סירו כאילו שלא חוו מספיק מבוכות בשנים האחרונות, אחרי שברטאני הנובארזי השווה, 1:1. מאותו רגע השתלטה מילאן על המשחק, וניסתה לפרוץ את הבונקר הלגיטימי למדי של נובארה, שהתבצרה וניסתה לצאת למתפרצות.
בדקה ה-78 נפסל שער של אינזאגי בטענת נבדל, אך כעבור שלוש דקות בא השער החוקי. מת'יו פלאמיני קיבל את הכדור בקצה הרחבה ושיגר כדור נהדר לפינה והכריע את המשחק. מילאן מעפילה לשלב הבא, נובארה נשארה עם המחמאות, ומחר בבוקר צפויה לגלות, שלא הולכים איתן למכולת.
יובנטוס חזרה לעצמה: ניצחה 0:3 את נאפולי
אחרי תקופה איומה, יובנטוס חזרה לעצמה עם ניצחון גדול 0:3 על נאפולי ועלתה גם היא לרבע הגמר. אנדרה דוסאנה ערך את הופעת הבכורה של בקבוצה מדרום איטליה אך זה כאמור לא היה היום של קבוצתו. אוהדי יובנטוס מחו נגד הקבוצה, מה שכנראה דירבן את השחקנים ובעיקר את שני כוכביה, דייגו ודל פיירו.
כבר אחרי 7 דקות, אמאורי נגח למסגרת אך שוער נאפולי הרחיק באקרובטיות. בהמשך, קונטיני דרך על דל פיירו אך השופט לא ראה את העבירה החריפה. בדקה ה-24, דייגו הברזילאי שיחרר כדור מקצה הרחבה וניצל טעות של המגן חואן זוניגה בדרך ל-0:1.
נאפולי פתחה חזק את החלק השני של המשחק וכמעט זכתה בבעיטת עונשין מ-11 מטרים לאחר שהכדור פגע בזרוע של מלו. בדקה ה-77, "הגברת הזקנה" הכפילה את התוצאה לאחר שדל פיירו כבש בקלות את השני. 3 דקות מאוחר יותר, קונטיני מנאפולי הורחק לאחר עבירה גסה על דייגו. "הנסיך" לא הסתפק בשער אחד ובדקה ה-81 כבש מהנקודה הלבנה בעקבות העבירה. ללא ספק, קצת אוויר למאמן יובה, צ'ירו פרארה שנמצא בתקופה לא פשוטה.
קטאניה הצטרפה למילאן ויובנטוס ברבע הגמר אחרי ניצחון חוץ על גנואה 1:2. האורחים השיגו את נקמתם אחרי שהפסידו באצטדיון לואיג'י פראריס 2:0 ביום ראשון בליגה. ג'ינאביטו פלסמאטי השתיק את אוהדי גנואה בדקות 5 ו-8 עם צמד שהימם את המקומיים.
בדקה ה-57 מרקו רוסי החזיר את גנואה למשחק כשצימק ל-2:1, אבל שתי דקות לאחר מכן נשלף אדום לסוקרטיס פפאסטאטופולוס, בלם המארחת. דקה לאחר מכן גם רוסי הורחק והשאיר את גנואה בתשעה שחקנים וללא סיכוי ממשי להשוות.