לאורך העשור הקודם, התגורר דייגו מראדונה בדובאי. הוא גם אימן שתי קבוצות בליגה באיחוד האמירויות. ערב אחד, החליט ״מספר 10״ לפתוח את הדלת לביקור בביתו והתגאה במזכרות וחפצים יקרים לליבו. בין תמונות של בנותיו ונכדיו ודגל ארגנטינה ענק, דייגו הציג תמונות משותפות שלו עם פידל קסטרו, הצביע על שליט קובה לשעבר וקרא לו ״הגדול מכולם״, כפי שעשה כמעט כל חייו.
פידל קסטרו הלך לעולמו ב-25 בנובמבר 2016 כשהוא בן 90. מראדונה מת בדיוק ארבע שנים מאוחר יותר. העובדה שיציינו את מותם באותו תאריך היא סימבולית. קסטרו עמד בצמתים חשובים מאוד בחייו האישיים של דייגו.
הרקע הסוציו-אקונומי הקשה אליו גדל מראדונה בוודאי תרם להזדהות שלו עם הקומוניזם שייצג קסטרו, ולאהדה שרחש הארגנטיני למנהיגים כמו שליט צפון קוריאה, קים ג׳ונג און, ולרודן מוונצואלה, ניקולאס מאדורו. ב-1987, שנה אחרי שדייגו הוביל את נבחרת ארגנטינה לזכייה במונדיאל, הוא נפגש לראשונה עם פידל. במרוצת השנים הקשר התהדק ומראדונה כינה את הקובני ״האבא השני שלי״.
בינואר 2000, מראדונה הגיע לקובה כדי לעבור גמילה מסמים. זאת הייתה תקופה אפלה מבין רבות בחייו, בה חששו מאוד לשלומו. למרות זאת, המרפאות הארגנטינאיות סירבו לקחת אחריות וסגרו את הדלת בפני גיבור האומה ובארה״ב סירבו להעניק לו ויזה. ״אני בטוח שבקובה יטפלו בי הרבה יותר טוב מהטיפול שהייתי יכול לקבל אצל הפקידים האמריקאים״, אמר אלוף העולם מ-1986 בהפגנתיות.
״גרתי 4 שנים בקובה. פידל היה מתקשר אליי ב-2 בלילה כדי לשוחח על ספורט ופוליטיקה״, חשף מראדונה. החיבוק שדייגו קיבל מפידל בזמן שאפילו במולדתו הפנו לו את הגב, לצד השנאה המשותפת של השניים לערכים האמריקאים, יצרו חברות מתוקשרת. הסלידה של מראדונה מאמריקה התחילה ב-1994 לאחר שנכשל בבדיקת הסמים המפורסמת במונדיאל שנערך בארה״ב, סולק מהטורניר והקריירה שלו הגיעה לסיומה.
בראיון שערך עם פידל ב-2005, תהה דייגו איך ג׳ורג׳ בוש הבן, רפובליקני, נבחר לקדנציה נוספת כנשיא ארה״ב. ״המאפיה במיאמי דאגה לזה״, טען פידל, ״זאת המאפיה שתומכת בטרור בקובה. היא שילמה לקהילה השחורה כדי שיצביעו לבוש״. בני משפחת מראדונה היו בני בית אצל קסטרו. בילדותן, בנותיו הבכורות של מראדונה, דלמה וג׳אנינה, התלוו לנסיעות התכופות של אביהן לקובה.
דייגו קיעקע על רגלו את דיוקנו של פידל קסטרו וב-2016, נפרד ממי שהיה עבורו אב רוחני. ״הייתי בביקור אצלו לפני 3 שנים והוא שאל אותי אם באתי להיפרד״, סיפר מראדונה כמה ימים לאחר מותו של השליט הקובני לשעבר, ״עניתי: ׳מה פתאום, מאסטרו׳. אבל כשפידל קסטרו אומר לך משפט כזה, אתה מתחיל לבכות, ובכיתי. הרגשתי שנתנו לי מכה חזקה בחזה. הוא ידע יותר ממני״.
ביום השנה למותו של האיש שעזר להאריך את חייו של ״מספר 10״, כוכב העבר מארגנטינה נשם את נשימתו האחרונה. גם אם לא מתחברים למה שייצג פידל קסטרו ולערכים בהם האמין דייגו מראדונה, קשה להתעלם מההשפעה התרבותית העצומה שהייתה לו, בעיקר בעקבות החיבור לדמויות מעוררות מחלוקת ובעלות השפעה. ספק אם יהיה עוד כדורגלן בעל מורשת כזאת, מפוקפקת ככל שתהיה.