כמה שבועות לפני שמילאן עומדת לדון עם המאמן, קרלו אנצ'לוטי, על המשך דרכו במועדון, החלו לצוץ שמות של מועמדים להחליף את האיטלקי בקיץ, אולי בעזרתם האדיבה של ראשיה שמכינים את הקרקע לקראת המשא ומתן איתו.
אחד מהשמות שעל פי דיווחים באיטליה נמצא בראש רשימת המועמדים להגיע למילאנו הוא פרנק רייקארד, המאמן ההולנדי ששיחק במדי הרוסונרי בשנים 1988-1993, אז הוביל אותם לשתי זכיות באליפות אירופה ושתיים באליפות הסרייה A.
גם שחקן העבר של מילאן, ליאונרדו, בין המועמדים לאימון הקבוצה, אך רייקארד הוא המאמן המועדף על ידי סגן נשיא הקבוצה, אדריאנו גליאני.
הקבוצה האחרונה שאימן ההולנדי היתה ברצלונה, אותה עזב בסוף העונה שעברה. רייקארד הדריך את בארסה החל מעונת 2003-2004, והוביל אותה לזכייה בשתי אליפויות הליגה הספרדית ולזכייה בליגת האלופות.
למרות פרסום שמות המאמנים שצפויים להגיע לסן סירו, מילאן ואנצ'לוטי נערכים לקראת השיחות ביניהם. אנצ'לוטי מתכוון לדרוש חופש פעולה בכל הקשור לבחירת שחקנים. גליאני מצידו הבהיר לא פעם ולא פעמיים שהוא לא מתכוון להשקיע הרבה כסף בשחקני רכש בקיץ, אך יחד עם זאת הוא חפץ בהשגת תארים.
