בקיץ 2009 נרכש עבר קאקה ממילאן לריאל מדריד תמורת סכום מופרע של 68.5 מיליון יורו. בתקופה הזו נחשב היה הברזילאי לאחד השחקנים הטובים בתבל, דבר שגרם לפלורנטינו פרס "לשבור את הבנק", אבל מאז ועד היום חל פיחות גדול במעמדו של השחקן וכעת ייתכן כי ישוב על עקבותיו.
קאקה, שסייע לקבוצה אפורה מאוד של מילאן לזכות בליגת האלופות ב-2006/7 וזכה לאחר מכן ב"כדור הזהב", ניצל את יום החופש שלו ונחת במילאנו, שם סעד עם חברו ובן ארצו רוביניו. לאחר מכן הוא התייחס בקצרה לעתידו: "המצב כרגע הוא עדין. אם יהיה סיכום בין ריאל מדריד למילאן, אני אהיה מוכן להקריב מעצמי על מנת לחזור לכאן".
אוהדי הרוסונרי בוודאי מפנטזים על האפשרות שהקשר בן ה-30 ישוב לסן סירו, אבל יושב הראש אדריאני גליאני מיהר לצנן את ההתלהבות. "קאקה הוא כמעט בלתי אפשרי עבורנו. זה עניין של שכר, הוא פשוט יקר מדי עבור מילאן", אמר היו"ר. כזכור, רק בקיץ האחרון מילאן ויתרה על שני כוכביה הגדולים, זלאטן איברהימוביץ' וטיאגו סילבה, בגלל בעיות פיננסיות.
קאקה שיחק שש עונות במדי הקבוצה הבכירה של מילאנו וסייע לה לזכות באליפות אחת, גביע אלופות, סופרקאפ אירופי ובגביע העולם למועדונים. הוא הופיע 270 פעמים במדי הרוסונרי, כבש 95 שערים ובישל עוד 46.
