נאפולי - אינטר 0:2
מי יעצור את אדינסון קבאני? כנראה שלא אינטר. אחרי התקופה הנהדרת בליגה הנראזורי קיוו להמשיך את המומנטום גם בגביע אבל הפעם הם נכנעו לאורוגוואי המצויין. אחרי מחצית ראשונה מאופסת הדרומיים זכו בדקה ה-50 לכדור עונשין מ-11. קבאני לקח אחריות ונעץ את הכדור ברשת של מורגן דה סנקטיס.
שחקניו של ראניירי לא הצליחו להגיב ו-3 דקות בתוך תוספת הזמן ספגנו את השני מרגלי קבאני שהרים באוויר את האוהדים באיצטדיון סן פאולו בעיר. נאפולי תפגוש בחצי הגמר את סיינה.
קייבו - סיינה 1:0
בליגה האורחים אומנם נמצאים מתחת לקו האדום (מקום 17) ונלחמים על חייהם, אך כנראה שלגביע חוקים משלו. מנגד החמורים המעופפים שמדורגים במקום התשיעי בסרייה A קיבלו הזדמנות נהדרת מול הקהל הביתי אבל פישלו בגדול ויתרכזו כעת במאבקים האפרוריים משהו בליגה.
אחרי מחצית ראשונה מאופסת מאטיה דסטרה הצליח למצו את הרשת בדקה ה-54 במה שהתברר בסופו של דבר כשער הניצחון. 6 דקות לאחר מכן האורחים נותרו ב-10 שחקנים אחרי שפאולו גרוסי ראה כרטיס אדום, אלא שהחבורה של דומיניקו די קרלו לא הצליחה לנצל את היתרון המספרי במגרש והודחה.