לאציו, שהבטיחה אמש את המקום בחצי גמר הגביע, חיכתה ליריבתה שנקבעה הלילה (בין רביעי לחמישי) בדרבי המילאנזי הרותח. בסיומן של 120 דקות מלאות עצבים ולחץ, מילאן ניצחה 0:1 את אינטר בזכות שער דרמטי שהושג בדקה ה-104 מרגלי פטריק קוטרונה.
למרות שפתחה את העונה בצורה נפלאה ואף הובילה את הטבלה, אינטר הגיעה אחרי שני הפסדים מאכזבים במיוחד בליגה. אך למרות זאת, מצבה היה טוב בהרבה מזה של היריבה העירונית המתפרקת, שהגיעה בעצמה אחרי שני הפסדים רצופים ומהמקום ה-11 בטבלה.
אם זה לא מספיק, מילאן התבשרה במהלך היום על פציעתו של ג'אנלואיג'י דונארומה, שמתח את המפשעה ולא לקח חלק במשחק. בהיעדרו, השוער הוותיק מרקו סטורארי היה אמור לפתוח בין הקורות, אבל האיטלקי בן ה-40 נפצע בחימום ופינה את מקומו לשוער השלישי - אנטוניו דונארומה, האח הגדול של ג'יג'י.
השוער, שערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה ונאלץ להתמודד עם סיטואציה לא פשוטה, פתח את הקדנציה עם שער עצמי כבר בדקה ה-23. איבן פרישיץ' העביר מסירת רוחב שפגעה בדונארומה וחדרה לרשת, אך אנדראה ראנוקיה, שהפריע לשוער היה בעמדת נבדל. לאחר החגיגה של שחקני הנראזורי, השופט ניגש למערכת הווידאו ופסל את השער לשמחת האוהדים הביתיים בסן סירו.
A win in the derby and #TIMCup semifinals!! WHAT. A. NIGHT! ️️
— AC Milan (@acmilan) 27 בדצמבר 2017
Una vittoria nel #DerbyMilano e andiamo in semifinale di Coppa Italia! Che serata! ️️
105' #Cutrone ️#MilanInter 1-0 pic.twitter.com/zNFAsCjFoY
בהמשך המשחק, מילאן הייתה טובה ומסוכנת יותר, אך איבדה את איגנציו אבאטה וניקולה קאליניץ' שנאלצו לפנות את המגרש בשל פציעות ולא הצליחה להכריע את המשחק שנכנס להארכה אחרי 90 דקות מאופסות. גם במהלך ההארכה הרוסונרי היו טובים יותר ובאו על שכרם בדקה ה-104.
סוסו, שחדר למרכז בתנועה אופניינית, שלח מסירת עומק גאונית לרחבה ופטריק קוטרונה הצעיר המשיך בנגיעה לרשת של סאמיר האנדנוביץ'. ב-15 הדקות שנותרו, אינטר חיפשה את השוויון שיוביל לפנדלים, אבל מילאן עמדה בלחץ, חגגה בסיום ושחררה המון לחץ.