עם פער של 6 נקודות בפסגה, יובנטוס נמצאת בדרך הבטוחה לאליפות חמישית ברציפות. החבורה של מסימיליאנו אלגרי נמצאת בכושר נהדר ורשמה 20 ניצחונות ב-21 המחזורים האחרונים. אולם יש משחקים שהם גדולים ממצב מקצועי כזה או אחר, בהן היריבות והאמוציות יכולות לטרוף את הקלפים. כזה הוא המשחק שיערך הערב (21:45) בין שניים ממועדוני הפאר של הכדורגל האיטלקי, כאשר מילאן תארח את הגברת הזקנה.
אלגרי יאלץ להתמודד ללא סמי ח'דירה המושעה, כאשר ג'ורג'ו קייליני פצוע וצפוי להיעדר. מי שעדיין בספק להתמודדות הוא פאולו דיבאלה, שהתאמן בנפרד מהקבוצה, ולא ברור אם יוכל ליטול חלק. בלם המוליכה, אנדראה ברצאלי, יודע שהדרך לזכייה באליפות עוברת בסן סירו: "עם פחות ופחות משחקים לסוף העונה כמובן שאתה מתקרב לקו הסיום. למרות זאת, ישנם עוד 6 משחקים גדולים. אם ננצח במילאנו, זה יהיה צעד גדול לעבר הסקודטו החמישי ברצף".
בהמשך הבלם התפנה כדי להחמיא לקולגה מהיריבה, אלסיו רומאניולי: "אם הוא עתיד ההגנה האיטלקית? הוא שחקן טוב מאוד לטעמי. הוא צעיר ובעל אופי נהדר. אני חושב שיש שני בלמי עתיד גדולים באיטליה, בלי להתעלם מאף שחקן אחר, האחד הוא רומאניולי והשני הוא דניאלה רוגאני שלנו. שאר הבלמים נותרים הרבה מאחוריהם".
לקראת המשחק, ג'יג'י בופון כעס על טענות הסגנית נאפולי, לפיה בית הדין המשמעתי נוטה להקל עם יובנטוס - בעוד שגונסאלו היגוואין הורחק מ-4 משחקים, לאונדרו בונוצ'י אפילו לא ספג כרטיס צהוב על מקרה אחר: "לא נראה לי הוגן שמתייחסים למקרה של היגוואין ובונוצ'י בצורה זהה. אין כאן מקום להשוואה. לאונרדו היה אגרסיבי ופנה לשופט בצורה תקיפה, אבל בשונה מהיגוואין, הוא לא נגע בו, וזה הבדל משמעותי".
מנגד, עם 2 נקודות ב-4 משחקים, הרוסונרי לחלוטין לא נמצאים בו קיוו להיות. בעקבות התוצאות, גם מעמדו של סינישה מיכאלוביץ' הפך למעורער, כש-3 נקודות מול היריבה המושבעת עשויות להעניק לו קרדיט נוסף. אנדראה ברטולאצ'י המושעה ייעדר מההתמודדות והוא יצטרף לריקארדו מונטליבו הפצוע. מי שעשוי להחליף את הקשר הוא מנואל לוקאטלי בן ה-18, שחולם לערוך הופעת בכורה ב-11.
מעבר לקרב הספורטיבי בין שתי הקבוצות, ההתמודדות תפגיש בין שני דורות של שוערים שעשויים להחליף מקומות בנבחרת איטליה בשנים הבאות: ג'יאנלואיג'י דונארומה בן ה-17 מצד אחד, וג'יג'י בופון בן ה-38. "המצב שלנו קשה, אבל מכאן אפשר לעלות רק ביחד. אנחנו חייבים להיות מאוחדים ונצטרך לנצח בכל מחיר", אמר דונארומה לקראת המשחק ובהמשך החמיא למאמנו: "אני מעריך אותו מאוד. בחיים לא אוכל להודות לו ברמה שמגיעה לו על הצ'אנס שהעניק לי. תמיד חלמתי להיות השוער של מילאן, אבל לא האמנתי שזה יקרה. בזכותו הגשמתי חלום".
