אחרי 6 בהם היה שייך למכבי ת"א, חדד בן ה-29 הגיע ב-2009 ולבני יהודה, ולמרות לא מעט פציעות שעבר, הפך לבורג מרכזי בקבוצה של דרור קשטן. אשתקד פתח ב-18 משחקים במדי הכתומים ונכנס כמחליף בעוד חמישה.
"אני שמח מאוד להישאר בבני-יהודה. המועדון הזה בשבילי הוא בית ונקשרתי אליו ולאנשים שבו בצורה שלא חוויתי באף מועדון אחר בו שיחקתי", אמר חדד לאתר הרשמי של המועדון לאחר החתימה, "בבני יהודה יש משהו חם ומזמין ושחקנים נהנים לשחק כאן, אני יכול לספר שהיו לי ארבע הצעות רציניות מאוד, בשכר גבוה יותר, וסירבתי כי ידעתי שאני רוצה למצות את המו"מ עם משה דמאיו".
"אני שמח שמאמן בסדר הגודל של דרור קשטן מחזיק ממני ונותן בי אמון כל-כך גדול", המשיך הבלם לפרגן, "זה יום מאושר עבורי ואני מקדיש אותו לאוהדי הקבוצה שתמכו בי לאורך כל הדרך. זו הדרך שלי להגיד להם שאני אוהב אותם ואעשה הכל כדי לשמח אותם ולהקריב עבורם ועבור הקבוצה".