את עונת 2018/19 של יאקוב סילבסטר בליגת העל אפשר לחלק לשתיים: התקופה בבית"ר ירושלים וזו בבני יהודה. החלוץ הסלובקי הגיע בחורף 2018 והיה אמור להוליך את ההתקפה של הקבוצה מהבירה, אבל לא עמד בציפיות ועזב לבני יהודה. בשורות הכתומים, המצב שלו השתפר משמעותית והצליח להביא את האיכויות שלו לידי ביטוי בדרך לפלייאוף העליון וגמר גביע המדינה.
"כמובן שלהגיע לגמר הגביע יש ערך, אבל הוא גדול יותר כי עברנו בחצי את מכבי תל אביב", סיפר סילבסטר בראיון מיוחד בסלובקיה: "היא בלתי ניתנת לעצירה העונה, סוג של ברצלונה ישראלית וזה היה ההפסד הראשון שלה העונה לקבוצה ישראלית. בעיקר התגוננו מולה, יצאנו למתפרצות וכבשנו שער שיכול להיות מועמד לגול העונה".
"בית"ר הייתה פרק קשה בקריירה שלי, זה מועדון גדול עם הרבה מסורת וכנראה עם הכי הרבה אוהדים בישראל", טען הסלובקי. "בעלים חדש הגיע בקיץ והביא הרבה שחקנים איתו, שמות גדולים ומבוגרים ומאז האווירה הטובה נעלמה, היה הרבה אגו על המגרש. כל העונה היא מבוכה אחת גדולה עבור בית"ר, אני כבשתי את השער הראשון שלי העונה רק בדצמבר. אחרי חילופי המאמנים, השתפרנו מעט, אבל לא בצורה משמעותית. המועדון שאף לסיים במקום השני או השלישי, אבל עכשיו הוא רחוק רק שש נקודות מירידת ליגה".
סילבסטר שיתף את החוויות שלו בבני יהודה: "אנחנו קבוצה צעירה, רק שני שחקנים מעל גיל 30. הגעתי כדי לעזור לה אחרי שהחלוץ הבולט שלה (ירדן שועה) עזב והדבר הכי חשוב שרציתי הוא שיהיה לי מאמן טוב. כיף לראות שהמאמן מאמין בך, שיחקתי כמעט משחק שלם בכל שבוע וקיבלתי מקום של קבע בהרכב".
"פחדתי להגיע לישראל בהתחלה, אבל כשזה קרה הכל היה בסדר. לפני שלושה שבועות חוויתי אזעקה, אבל לפני כמה שנים המצב היה גרוע יותר ואוטובוסים עפו באוויר", הודה סילבסטר ולסיום דיבר על העתיד: "יש לי חוזה עד לסיום העונה ואחריו אני אהיה שחקן חופשי. סביר להניח שלא אמשיך בבני יהודה ואני רוצה לשוב לאירופה, נראה אילו הצעות אקבל. אני בקשר עם מספר מועדונים, אבל העונה בשיאה ויהיה מיותר להתעסק בזה עכשיו".