קשה להאמין, אבל העונה הנוכחית היא השלישית בלבד של יובל אשכנזי בליגת העל. אין אחד שלא נחשף כבר לסיפור הסינדרלה של הקשר שהגיע מכפר שלם בליגה א' והפך לדמות מרכזית בריצה של בני יהודה בגביע אשתקד, כולל שער ניצחון על מכבי ת"א בחצי הגמר. אבל כמה חשבו שבגיל 28 (יחגוג בפברואר) הוא יכול לעשות את זה גם במערכת ההישגית והלחוצה של מכבי חיפה? לא בטוח שהרבה ויעיד על כך הסיפור הבא:
לצד חיפה, גם הפועל באר שבע הביעה עניין באשכנזי בקיץ, שבחר לבסוף לעבור לצפון. אלא שבקבוצה של ברק בכר לא היו מוכנים לשלם על "שחקן סגל" לדבריהם. כעת, אחרי חצי עונה, אותו "שחקן סגל" מוביל את הירוקים במדד כיבושים+בישולים (16 בסך הכל, 9 שערים ו-7 בישולים בכל המסגרות) ונמצא בתכניות של אנדי הרצוג למשחק מול סקוטלנד בפלייאוף היורו במרץ. רק בחודש דצמבר הוא כבש ארבעה שערים ובישל עוד שלושה, ברוב המקרים מדובר בשער הראשון, שפתח את הסכר.
מה שעזר לאשכנזי לפרוח גם איפה שהרבה נכשלו לפניו זו דווקא הדרך הקשה שעשה עד ליגת העל. הוא הבין שלהגיע לחיפה זה לא מספיק, כדי להצליח שם הוא צריך להוכיח שהוא ראוי למקום, והוא עשה זאת בכל פעם מחדש.
באחד האימונים בתחילת העונה, כשמרקו בלבול זיהה עומס, הוא שלח את מאמני הכושר להודיע לשחקנים על מנוחה מוחלטת של יומיים. אשכנזי, שרגיל להישאר אחרי האימונים כדי לעשות יחידת אימון נוספת בזמן שכולם כבר במקלחות לא היה מוכן לקבל זאת. אחד ממאמני הכושר כעס ואשכנזי השיב: "אני לא יכול לא להתאמן פעם ביום". נראה שלפחות במקרה שלו, ההתעקשות משתלמת לו. על פי נתוני ה-GPS, אשכנזי השחקן שרץ הכי הרבה בליגה: 12 קילומטר במשחק. בגביע, נגד נס ציונה, גם בתוך הארכה הוא לא הוריד קצב וסיים עם נתון מטורף של 16 קילומטר ב-120 דקות.
אלא בתחילת העונה, מלבד הצורך להתאקלם במועדון גדול, עם קהל עצום שדורש תוצאות, אשכנזי צלח קושי נוסף. בתחילת העונה שיחקה חיפה במערך 5-3-2 בדומה של בני יהודה, מה שהקל עליו לבוא לידי ביטוי. אלא שאז עבר בלבול ל-4-3-3 ואשכנזי היה צריך למצוא דרך חדשה להשפיע בהתקפה וגם, בהיעדר בלם, לסגור לפעמים את המגן או את הקשר של היריבה. המספרים שלו מעידים שהוא מצא את הדרך להשפיע גם במערך הזה.
אשכנזי המכונה בחיפה "קונור" על שם קונור מקגרגור, הגיע מוכן למעבר לירוק עם עבודה של שנים עם יועצת מנטאלית. את אביו, נהג בדן, לא תשמעו בתקשורת. את ניהול המו"מ הוא השאיר לסוכן בועז גורן, שהאמין בו עוד ששיחק בכפר שלם והרוויח פחות מ-4,000 ש"ח בחודש. המשכורת שלו בחיפה נמוכה ביחס למספרים שהוא נותן. על פי ההערכות, מדובר ב-130 אלף דולר, אך זו רק שאלה של זמן עד שיענקל'ה שחר יפתח לו את החוזה בשמחה וישדרג את מי שמגיע לו. רק לשם ההשוואה, בבני יהודה הוא השתכר בשיאו 11 אלף שקלים ובשנה הראשונה חצי מזה.
בשני, בהיעדרו של נטע לביא במשחק העונה, אשכנזי ייבחן שוב כשיצטרך לקחת על עצמו את תפקיד הקשר האחראי. כשלביא שם, הרבה יותר קל להיכנס מקו שני, ולנצל את העזיבה של שרי לקו כדי לאיים על השער. במשחק העונה, לביא כבר לא יהיה, ולצידו אמור לשחק ז'אנדו פוקס חסר הניסיון ומי שלא זכה העונה ליותר מדי דקות.
מצד אחד, בחיפה רוצים לראות אותו מאיים על השער גם מול מכבי ת"א. מצד שני, גם הם מבינים שבמשחק הזה אשכנזי יצטרך לסייע יותר להגנה. דן גלזר, שיתחרה מולו באמצע, כבר זכה להופעות בנבחרת. אם מסתכלים על הנתונים של השניים העונה, אין ספק מי יותר תורם, בכל פרמטר. ניצחון על הצהובים ועוד משחק טוב, והקשר שחלם להגיע רחוק יוכל לרשום לעצמו עוד 'וי' ולתכנן את המטרה הבאה. בדבר אחד הוא כבר הצליח: מעטים השחקנים שלא גדלו במכבי חיפה ומקבלים מהאוהדים אהבה ללא גבולות. את זה הוא כבר השיג.
