קשטן, שאימן בעבר גם את הפועל כפר סבא (החמיץ איתה עליה לליגת העל בצורה דרמטית), יחליף על הקווים של מכבי הרצליה את ניסן יחזקאל, שהוביל את הקבוצה של אריאל שיימן למקום השביעי בעונה האחרונה.
"אני שמח לחתום במכבי הרצליה. מדובר במועדון מכובד וגדול בליגה הלאומית ואני מקווה שנצעיד אותו בחזרה לצמרת הליגה הלאומית", אמר קשטן, שסגר לעונה אחת בקבוצה. מי שישמש כעוזר המאמן יהיה בן לווינשטיין.
בסיום עונת 2007/8 מכבי הרצליה ירדה לליגה הלאומית ומאז לא הצליחה לחזור לבמה המרכזית של הכדורגל הישראלי. למעשה, הרצליה לא היתה קרובה להשיג את הכרטיס המיוחל בשום שלב ושיימן מקווה כי תומר קשטן ישנה את העובדה הזו.