אבל גדול פקד אתמול (שני) את הכדורגל הישראלי: בגיל 79, דרור קשטן הלך לעולמו. מי שנחשב לאחד מגדולי המאמנים שהיו כאן, אם לא הגדול שבהם, נפטר. קשטן, שהחל את הקריירה כשחקן, התפתח מאוחר יותר למאמן גדול - כזה שבאמת עשה הכל, וחווה הכל. הלוויתו של דרור קשטן ז״ל תתקיים בבית העלמין מנוחה נכונה בכפר סבא בשעה 13:00. מיטב האנשים איתם עבד בקריירה, כשחקנים וכמאמנים, נפרדו ממנו בעצב רב וסיפרו על מורשתו. צפו בכתבה מחדשות הספורט בנגן למעלה>>>
שלמה שרף, שגדל יחד עם קשטן, נפרד בדמעות: "מכה קשה מאוד עבורי. דרור היה לא רק חבר ילדות, הכרנו מעל 60 שנה. הוא היה המאמן הצנוע ביותר, היו לי כל כך הרבה רגעים נפלאים איתו. הוא השאיר המון זכרונות לכך כך הרבה שחקנים שעברו תחתיו. הוא היה חבר אמיתי, איש של אהבה ונתינה, אני מרגיש כאילו חלק מהגוף שלי נחתך, קשה לי מאוד".
קשטן נולד ב-1 באוקטובר, 1944, בפתח תקווה, בארץ ישראל שלפני הקמת המדינה. ככדורגלן, הוא נולד וצמח בהפועל פתח תקווה - שם שיחק בקבוצות הנוער, והיה גם היחיד שזומן לנבחרת ישראל לפני שעלה לקבוצת בוגרים - זה קרה בעונת 1962/1963 , כשהיה בן 18. עד היום, היו לו שלוש הופעות בינלאומיות. קשטן שיחק תשע שנים ורשם 95 הופעות במדי הפועל פ"ת, שם שיחק כרץ ימני, מגן וקשר אחורי. בשנת 1971 הוא עבר להפועל כפר סבא, שם שיחק ארבע שנים נוספות וסיים את קריירת המשחק בשנת 1975.
משם, החלה קריירת אימון מפוארת: מיד אחרי שפרש, החל לאמן בקבוצת הנוער של הפועל כפר סבא, ואף הוקפץ לקבוצה הבוגרת - אבל ירד ליגה בסוף עונת 1976/77. קשטן עבר בקבוצות כמו הפועל קריית אונו והפועל לוד - רק כדי לחזור בשנת 1980 לכפר סבא, שם הגיע לפסגה הראשונה בקריירה - כשבעונת 1981/82 זכה באליפות הראשונה בקריירה שלו, עם הכפר סבאים. עונה לאחר מכן הוא ירד ליגה עם הקבוצה, חזר להפועל לוד - וזכה איתה בגביע המדינה ובאלוף האלופים. בשנת 1984 מונה למאמן נבחרת הנוער, אבל הודח ממנה עוד באותה שנה בשל "פרשת קובלנץ".
ב-1985, קשטן מגיע לאחד המועדונים האהובים בקריירה שלו - בית"ר ירושלים, אליה שב וחזר במשך לא פחות מארבע קדנציות מוצלחות. שנתיים הוא אימן בבית"ר, שהסתיימו בעוד אליפות - האליפות ההיסטורית והראשונה של בית"ר בעונת 1986/87, יחד עם אורי מלמיליאן, יוסי מזרחי ואלי אוחנה. במשך עונה אחת, קשטן עבר במכבי חיפה - וחזר שוב לבית"ר, כדי לזכות איתה בגביע (על חשבון מכבי חיפה) בעונת 1988/89. קשטן אימן גם בהפועל רמת גן ומכבי פתח תקווה, עד שחזר לעוד קדנציה בבית"ר - אליה הגיע בקיץ 1992, וזכה איתה באליפות השנייה של המועדון (והשלישית שלו) בעונת 1992/93, לאחר שעלתה מהליגה הארצית.
בקיץ 1994, אחרי שנתיים בבית"ר, הוא עזב - והגיע להפועל חיפה, ממנה פוטר באמצע העונה. בקיץ 1995 הוא הגיע למכבי תל אביב, איתה הצליח לזכות ב"דאבל" הראשון שלו - אליפות וגביע, רק כדי שבקיץ יעזוב את הצהובים לטובת אברהם גרנט. קשטן הגיע להפועל תל אביב והשאיר אותה בליגה הבכירה, ובקיץ 1997 חזר לעוד קדנציה בבית"ר - ויחד עם ההונגרים, יוסי אבוקסיס וניר סביליה - הוביל אותה לאליפות הרביעית במועדון - והחמישית שלו.
בקיץ 1999 קשטן מצא לעצמו קבוצה חדשה-ישנה - הפועל תל אביב. כבר בעונה הראשונה שלו באדום, נרשמה הצלחה מסחררת - עוד "דאבל", אליפות וגביע, בעזרת השחקנים הצעירים שגם כונו "תינוקות קשטן". זו גם היתה האליפות השישית והאחרונה בקריירה שלו. ארבע שנים נוספות הוא היה בשורות האדומים, ובין היתר גם הוביל אותה למסע הגדול ולרבע גמר גביע אופ"א בעונת 2001/02. הוא קפץ עונה אחת להפועל פתח תקווה, איתה זכה בגביע הטוטו, וב-2005/06 הוא הניף גביע עם הפועל ת"א בקדנציה נוספת.
בפברואר 2006 - הגיע לפסגה נוספת בקריירה: נבחרת ישראל. ארבע שנים שימש קשטן כמאמן הלאומי, והוביל את הנבחרת בקמפיין מוקדמות יורו 2008 ובמוקדמות המונדיאל 2010. את הקריירה הוא סיים בבני יהודה, הפועל תל אביב, ובעונה אחרונה בבני יהודה - עונת 2012/13, שם שימש לאחרונה בתור מאמן ראשי.
קשטן סגר את הקריירה כשזכה בתארים עם לא פחות משישה מועדונים שונים. יש לו שש אליפויות בקריירה, שישה גביעים, שלושה גביעי טוטו ושלוש זכיות בתואר "אלוף האלופים".
המאמן האגדי, למרות האישיות הקפדנית והאופי השמרני וקצר הרוח, והחזות הצנועה שהפכה לסמל (חולצת תכלת ו"חמסה" קטנה בכיס) הפך לקונצנזוס - אדם אהוב בכל קבוצה שבה אימן, אדם שאוהדים של קבוצות רבות זוכרים לו חסד נעורים ואהבה גדולה. קשטן היה אב לתומר, שהפך גם למאמן בזכות עצמו. בכך, המשיך את מורשתו - כמי שהנחיל לדורות של שחקנים, וגם מאמנים, את אהבת המשחק היפה.