מכבי ת"א סיימה את העונה הרגילה בליגת ווינר עם ניצחון 82:105 על הפועל חולון ותפגוש את עירוני אשקלון בסיבוב הראשון של הפלייאוף, כך נקבע הערב (ראשון).
למרות ההפסד, חולון נותרה במקום הרביעי בטבלה, למרות הניצחון של גלבוע/גליל על אשקלון, שכן בני השרון ניצחה את מכבי חיפה ויצרה בית משולש, בו לחולון יתרון בגלל ניצחון כפול על בני השרון. האלופה תפגוש את הקבוצה של עודד קטש עם יתרון ביתיות בסיבוב הראשון.
המשחק עצמו לא היה כוחות, כמו שאומרים בשכונה, כאשר מכבי הובילה במשך כל שלבי המשחק. קרלוס ארויו ודיאור פישר היו המצטיינים בצהובים, שהבטיחו כבר את המקום הראשון לפני המחזור.
כפי שפורסם לראשונה ב-ONE לגבי צמד הזרים שנתפסו בבילוי מאוחר ב"מנדי'ס" - ארון מגי לקח חלק במשחק לאחר שחזר להתאמן, צ'רלס גיינס עדיין מושעה מהקבוצה. גיינס ממתין לוועדת המשמעת שלו שאמורה להתקיים ביום שני וישוחרר מהקבוצה.
במהלך המשחק התקיימה תחרות מעודדות ארצית שתכלול את גופי המעודדות של כל הקבוצות בארץ. המעודדות ביצעו את הופעותיהן ב-14 פסקי זמן במשחק וכן במחצית המשחק.
בסוף התחרות צוות שופטים מתחום הספורט והריקוד, כולל אנה ארונוב, קלוד דדיה וגברי לוי בחר את הלהקות של מכבי ת"א, מכבי חיפה, הפועל חולון ועירוני נהריה, אשר יופיעו במהלך משחקי פיינל פור 2009 ומהן תיבחר להקה אחת שתזכה בתואר אלופת המעודדות לעונת 2008/9.
מכבי ת"א פתחה בחמישיה עם: קרלוס ארויו, מרכוס בראון, עומרי כספי, ליאור אליהו ודיאור פישר. הפועל חולון התחילה עם: לואיס פלורס, ליאור ליפשיץ, דרון וושינגטון, כריס ווטסון וקרטיס ווית'רס.
רבע ראשון - 20:26 למכבי ת"א
מכבי ת"א הלכה בפתיחה על השחקן שעליו שמר ליאור ליפשיץ וזה השתלם לה. 6 נקודות של ארויו ובראון הובילו אותה ליתרון 5:6. וושינגטון נתן יתרון לחולון בשלשה, אך מכבי רצה 0:6, עם שלשה של כספי והחזירה לעצמה את היתרון.
כספי ואליהו העלו את מכבי ל-14:20 לפני שדני פרנקו לקח פסק זמן. ווטסון לא נתן למארחים לברוח וחולון צימקה ל-20:18. למרות משחק לחימה של חולון, מכבי ניצלה את היתרון מתחת לסלים כדי לסיים את הרבע הראשון ביתרון 20:26.
מחצית - 42:47 למכבי ת"א
מכבי פתחה מצוין את הרבע השני ובמיוחד ארויו, שקלע שלשה קשה והעלה את קבוצתו ליתרון דו-ספרתי - 20:31. ככל שנקפו הדקות היתרון האיכותי של מכבי התחיל לתת את אותותיו והצהובים פתחו פער של 26:39, 4 דקות בתוך הרבע.
מכבי כבר עלתה ליתרון 28:43 כאשר פרנקו לקח פסק זמן, אבל שלשה של ליפשיץ שמרה את האורחים קרוב. שריקה מפוקפקת לעבירה בלתי ספורטיבית לחובת בורשטיין עזרה לחולון לחזור לעניינים. וושינגטון עשה 47:42 במחצית.
רבע שלישי - 59:75 למכבי ת"א
שוב, מכבי היה זו שפתחה את הרבע טוב יותר ועלתה ל-42:51, למרות שמרכוס בראון הצליח להחטיא 3 פעמים בהתקפה אחת. ארויו השחיל עוד ג'אמפר אופייני והיתרון של מכבי תפח ל-43:56 כשפרנקו קרא לפסק זמן.
ההתקפה של חולון נתקעה ברבע השלישי, כשגם מכבי לא מציגה יכולת התקפית משביעת רצון. למרות זאת, דיוק מקו העונשין של פישר ובראון, יחד עם שלשה של שארפ קשישא העלו את מכבי ליתרון שיא - 47:67.
עד שחולון הצליחה לצמק מעט את הפער של מכבי ל-70:55, ארויו השחיל שלשה שהוציאה את האוויר מהמפרשים של האורחים. סל של פישר סגר את הרבע על 59:75 למכבי.
רבע רביעי
ארויו התחיל את הרבע עם שלשה ובראון הוסיף עוד סל שהשאיר לחולון סיכוי נמוך מאוד לחזור למשחק. את החותמת הסופית על המשחק הזה נתן דריק שארפ, שהשחיל 2 שלשות רצופות והעלה את הצהובים ל-61:86.
חולון לא התפרקה, אך המשחק שהתנהל היה לפרוטוקול בלבד אחרי שהקבוצה של פרנקו הבטיחה את המקום הרביעי בעקבות התוצאות מהמגרשים האחרים. גם די בראון השתתף בחגיגה עם שתי שלשות לסל של חולון. עד הסיום עוד הספיקה מכבי לעבור את 100 הנקודות בדרך ל-82:105.
