קוואי לאונרד מעוניין לעזוב את סן אנטוניו, כך דיווחו הערב (שישי) כתבי ה-NBA הבכירים בארצות הברית. לאונרד, על פי הדיווח, חש שלא בנוח בספרס ומרגיש כי הגיע זמנו להמשיך הלאה ולעבור ליעד אחר. על פי אדריאן ווג'נארוסקי, היעד המועדף על לאונרד לטרייד הוא לוס אנג'לס (עיר הולדתו), עם עדיפות ללייקרס.
הפורוורד נבחר על ידי סן אנטוניו במקום ה-15 בדראפט 2011 ולאורך שנותיו במועדון הטקסני, הפך לאחד השחקנים הטובים ב-NBA. ב-2014 הוא היה האיש המרכזי בזכייה של סן אנטוניו באליפות, אחרי 1:4 מוחץ בגמר מול מיאמי הגדולה, כאשר בסיום הסדרה ההיא נבחר לאונרד ל-MVP של הגמר.
אלא שבעונה החולפת, היחסים בינו לבין המאמן הכל-יכול של סן אנטוניו, גרג פופוביץ', הידרדרו במהרה. הכל החל כאשר לאונרד נפצע במשחק 1 של גמר המערב הקודם מול גולדן סטייט, אחרי עבירה מעוררת מחלוקת של זאזה פאצ'וליה.
לאונרד לא חזר לסדרה ההיא, בה הספרס הודחו בסוויפ. הוא אמור היה לשוב לתחילת העונה החולפת, אך הקאמבק שלו התעכב וגם כאשר חזר בסופו של דבר לפרקט באמצע העונה, הוא רשם 9 הופעות בלבד לפני שהקבוצה הודיעה שוב שהוא מושבת עד להודעה חדשה. לאונרד לא שיחק שוב עד לסיום העונה וסן אנטוניו הודחה כבר בסיבוב הראשון עם 4:1 קליל מול הווריירס.
במהלך העונה, הוא ספג ביקורת מחבריו לקבוצה, שטענו כי הפציעה שלו לא חמורה עד כדי כך. מנגד, מכיוונו של לאונרד נשמעו טענות לצוות הרפואי של הספרס והוא פנה לייעוץ חיצוני וכלל לא הגיע למשחקי הפלייאוף של הקבוצה.
לאונרד מחזיק בחוזה בסן אנטוניו לעוד שנתיים, עם אופציית שחקן לעונה הבאה. אם הספרס אכן יסכימו להעביר אותו בטרייד, יהיה מעניין לראות עד כמה קבוצות הליגה יסכימו לשלם עבור שחקן שנחשב לאחד הטובים ב-NBA, אך כזה שבקושי שיחק בשנה האחרונה והסתכסך עם אחד המועדונים היציבים בליגה.