בטקס הגראמי האחרון זכה צ'אנס דה ראפר, אחד הראפרים הצעירים המצליחים בארה"ב ויליד שיקגו, בשלושה פרסים שונים. מיד לאחר הזכייה בבליצ'ר רפורט פרסמו תמונה של צ'אנס, אוהד ידוע של הבולס וחבר של ג'ימי באטלר ודוויין ווייד, מחזיק את שלושת הפרסים בהם זכה כשהוא לבוש בחולצה של הבולס. התמונה הזו, שמזכירה פוזה ג'ורדנית מסוימת, היא הדבר הכי קרוב של הקבוצה מעיר הרוחות לזכייה בתואר כלשהו מאז סוף שנות ה-90.
זאת העונה השנייה ברציפות בה הבולס רחוקים מלהוות יריב משמעותי. הקבוצה שהייתה ביתו של האייקון הגדול ביותר בהיסטוריה של המשחק (ואולי בהיסטוריה של הספורט המקצועני) לא הגיעה אפילו פעם אחת לגמר ה-NBA מאז הזכייה השישית של ג'ורדן ב-1998.
9 קבוצות שונות מהמזרח כן הגיעו לגמר מאז. יש הרבה סיבות לכך, כשהן מסתכמות בעיקר בהחלטות רעות, לא מעט חוסר מזל וגם, איך לא, איש אחד שלובש גופייה מספר 23. דראפט 2008 היה צריך להיות ערב הגאולה של הבולס. למרות שהחזיקה רק בסיכוי של 1.7 אחוזים לזכות בבחירה הראשונה בלוטרי (מאזן 49:33 בעונה שלפני כן), אלילת המזל חייכה לשם שינוי לקבוצה מעיר הרוחות.
כידוע לכל, השנים הראשונות של רוז במדים האדומים היו הצלחה אדירה. השיא כמובן הגיע בעונת 2010/11 אז זכה בתואר ה-MVP והוביל את הקבוצה לגמר המזרח לראשונה מאז 1998, שם נעצרו על ידי מיאמי. ב-2012 שיקגו הצליחה לשחזר את ההצלחה בעונה הסדירה ושוב סיימה במקום הראשון במזרח.
הקריירה של רוז והשנים הבאות של הבולס קיבלו תפנית במשחק הפתיחה של הפלייאוף. פחות מ-90 שניות לסיום, במצב בו הניצחון של שיקגו היה כבר מובטח, רוז נכנס לסל בצורה הקפיצית והאופיינית שלו ונחת לא טוב על רגל שמאל. כבר באותם רגעים היה ברור שהמצב חמור. שיקגו הפסידה את הסדרה 4:2 לפילדלפיה השמינית והכוכב הפסיד את כל עונת 2012/13. הגארד חזר בתחילת 2013/14 ולאחר פחות מחודש בתוך העונה מצא את עצמו שוב בחוץ, עם קרע במיניסקוס, הפעם בברך ימין.
מאז הפציעות רוז לא הצליח לשחזר את יכולת ה-MVP ברמה האישית והבולס לא הצליחו להתרומם בחינה קבוצתית. תום ת'יבודו, מאמן הבולס בשנים 2010-2015, בנה קבוצה שהתבססה על הגנה קבוצתית חזקה ועל היכולת האישית של רוז בהתקפה (רוז היה שותף למהלך המכריע ב-30.6% מההתקפות").
עד לעונתו האחרונה של ת'יבודו ההגנה המשיכה להיות העוגן של הקבוצה (טופ 5 בדירוג ההגנתי בשנים 2010-2014), אבל ההתקפה ירדה ביעילות משנה לשנה. ב-2011/12 הבולס היו מדורגים במקום ה-5 בליגה מבחינת יעילות התקפית, עונה לאחר מכן, עונת ההיעדרות של רוז, הם היו מדורגים 24.
השאלה "מה אם" על הפציעה של רוז גורמת לדמיון של אוהדי שיקגו להתפרע. אין ספק למשל, שהשליטה של מיאמי במזרח באותן שנים לא הייתה אבסולוטית לו הבולס היו בריאים - בכלל, לברון פגש את הבולס ארבע פעמים בפלייאוף וניצח בכולן. החוזה של רוז, שנחתם בדצמבר 2011 (94.3 מיליון דולר לחמש שנים), הפך להיות עצם בגרון של הבולס. לאחר אין סוף שמועות, בקיץ האחרון החליטו בשיקגו להיפרד מרוז ושלחו אותו לניקס.
היחסים בין תיבודו להנהלת הקבוצה עלו על שרטון ובקיץ 2015, לאחר אין סוף שמועות והזכייה של גולדן סטייט באליפות בכדורסל מסחרר, החליטו בעיר הרוחות להיפרד מהמאמן ההגנתי והקשוח. מי שהוחתם במקומו הוא פרד הויברג, מאמן אוניברסיטת איווה סטייט. הויברג הוביל בהצלחה את האוניברסיטה לארבע הופעות רצופות בטורניר ה-NCAA, כולל שתי זכיות בטורניר הביג 12. הויברג נחשב למאמן התקפי, ובשלוש העונות האחרונות שלו בקבוצה היא דורגה בטופ 15 בנקודות בדיוויז'ן 1, מתוך קרוב ל-300 קבוצות.
בפועל, כבר שנתיים שהמאמן לא מבצע שינוי מהותי בהתקפה של הבולס. בעונה שעברה הקבוצה דורגה במקום ה-25 ביעילות התקפית, ירידה של 15 מקומות מהעונה הקודמת בה ת'יבודו ניהל את העניינים. גם העונה שיקגו דורגה רק במקום ה-21 כשהיא מציגה שוב כדורסל התקפי לא יעיל באחוזים נמוכים מהשדה. אבל יותר מהכל, נדמה שלהויברג אין שליטה על חדר ההלבשה ועל ההיררכיה בקבוצתו. הוא שינהה את החמישייה הפותחת לעיתים קרובות, מה שהפריע ליציבות של שחקנים כמו ניקולה מירוטיץ' וראג'ון רונדו.
הבעיה היא לא רק במאמן, אלא גם בסגל. בקיץ האחרון הגיע דווין וויד, כוכב ויליד העיר, אבל כשהוא נוסף לרונדו ולג'ימי באטלר נוצר קו אחורי עמוס ללא יכולת קליעה מבחוץ, בניגוד לכיוון שאליו הולכות רוב קבוצות ה-NBA. הבולס הוסיפו חטא על פשע, כשהעבירו את טוני סנל, פורוורד עם יד יציבה לשלוש (40 אחוז מחוץ לקשת העונה) למילווקי תמורת מייקל קרטר וויליאמס, עוד רכז אתלטי ללא יכולת קליעה.
בדיעבד קרה מה שכל הפרשנים צפו, ודווקא בעונה היסטורית מבחינת קליעות מחוץ לקשת - יוסטון שברה את שיא השלשות לעונה אחת - הבולס דשדשו בתחתית הליגה בתחום הזה. שיקגו זרקה העונה רק 22.3 שלשות למשחק, מקום 29 בליגה. גם כשזרקה לא הצטיינה יתר על המידה וקלעה רק ב-34 אחוזים בממוצע. ב-True Shooting Precentage, נתון המשקלל קליעה מכל הטווחים (עונשין, שתי נקודות ושלוש נקודות), שיקגו הייתה רק במקום ה-28 בליגה.
ווייד, רונדו ובאטלר הם שלושה שחקנים ותיקים, שמעולם לא היו ידועים כטיפוסים ששומרים לעצמם את מה שהם חושבים ואף פעם לא פחדו לפתוח פה. ההתפוצצות הגדולה ביותר העונה הגיע לאחר הפסד לאטלנטה בסוף ינואר. "אני בן 35, יש לי 3 אליפויות, זה לא אמור להכאיב לי יותר מאשר זה מכאיב להם", אמר ווייד על חבריו הצעירים לקבוצה, "הם חייבים לרצות את זה יותר".
גם באטלר לא חסך במילים, כולל לא מעטות שמתחילות באות F: "אם הם לא כועסים אחרי כל משחק שהם מפסידים, משהו לא בסדר", אמר האולסטאר על חבריו לקבוצה, "זאת העבודה שלך. זה אמור להיות משהו שאתה אוהב לעשות. לא כולם ככה. אני רוצה לשחק עם אנשים שמשחקים חזק ושאכפת להם מהצלחת הארגון". רונדו כמובן לא נשאר חייב ופרסם תמונה שלו עם קווין גארנט ופול פירס בתקופתם בבוסטון. "השחקנים הוותיקים ששיחקו איתו לא התעסקו במספרים שלהם", כתב.
שיקגו אמנם סיימה את העונה עם שבעה ניצחונות מתוך תשעת משחקיה האחרונים ועלתה לפלייאוף. ההצלחה של הבולס בשני המשחקים הראשונים לא הפתיעה יתר על המידה. ריבוי שחקנים ותיקים יכול לגרום לבעיות שהוזכרו למעלה, אבל באותה נשימה הם יכולים לשים את הוויכוחים בצד כשהכסף על השולחן. הפציעה של רונדו חיסלה את הסיכויים להפתיע את בוסטון, אבל הסדרה נגד הסלטיקס רק המתיקה במעט את העונה הרעה.
"You were always perfect, and I was only practice", אומר צ'אנס בשירו המקסים "same drugs" על אהבה שנכשלה, כשהוא משחק עם הביטוי "practice make perfect". יש עוד הרבה עבודה בשיקגו לפני שהיא תגיע שוב לשלמות שהייתה במועדון בשנות ה-90. אחת מקבוצות הבייסבול של שיקגו, הקאבס, זכתה העונה באליפות אחרי 108 שנים. כדי שהבולס לא ייכנסו לסחרור כל כך ארוך, השינוי צריך להגיע כאן ועכשיו.
