אסברי שיחק בעבר בברק נתניה, הפועל תל אביב וקרית טבעון, כאשר בעונה האחרונה שלו בישראל בקופסל הוא רשם ממוצעים של 18 נקודות ו-7.6 ריבאונדים למשחק. בעונה החולפת הוא תרם 11.2 נקודות ו-3.7 ביורוקאפ, אם כי במסגרת הליגה הספרדית הוא העמיד ממוצע של 6.5 נקודות בלבד.
מדובר בזר הרביעי שמצטרף הקיץ לקבוצה המתחדשת של ליאור ליובין, אחרי אנתוני גודס (אקס אחר של הפועל ת"א), לורנס באוורס וג'ראיי גרנט, אחיינו של הוראס גרנט שזכור מהתקופה הגדולה בשנות ה-90' של שיקגו בולס.
מאמן הקבוצה, ליאור ליובין, התייחס: "אסברי הוא חיזוק משמעותי לסגל האתלטי, המגוון והמחוייב שנבנה השנה בהפועל חולון. היה חשוב עבורנו להחתים שחקן מנוסה בעמדה הזאת ואני חושב שלבראיין יש את כל המעלות להיות שחקן מוביל בליגה".