הפועל חולון תפתח מחר (חמישי) באופן רשמי את עונת 2018/19, כאשר תתמודד ברבע גמר גביע ווינר מול הפועל באר שבע. דקוואן ג'ונס, שנחת ביום שני, יהיה חלק מהסגל ועשוי לשחק, כך שלדן שמיר יהיו שישה זרים בטופס המשחק.
חשוב לזכור שרישום הזרים לגביע ווינר לא מחייב למשחקי הליגה, מה שאומר שג'ייבון פינקסטון יהיה בסגל - אבל זו צפויה להיות אחת ההופעות האחרונות שלו במדי מחזיקת הגביע, שכן בצוות המקצועי של חולון קיבלו החלטה עקרונית לשחרר אותו. הודעה רשמית צפויה לקראת פתיחת העונה.
כזכור, חולון החתימה בשלב מאוחר של הקיץ את הסנטר שון ג'ונס, מה שהביא לכך שבסגל של דן שמיר ישנם שישה זרים. במועדון החליטו כי אחד ישוחרר - פינקסטון או דריון אטקינס, שהגיע רזה מכפי שציפו. אלא בינתיים, אטקינס שינה את תזונתו, העלה קצת במשקל וגילה יכולת טובה יותר במשחקי ההכה. פינקסטון, שהגיע אגב עם מעט עודף משקל, ישוחרר ככל הנראה ללא פיצוי, שכן הוכנס לו סעיף "קאט" המאפשר לעשות כן.
מעבר לדקוואן ג'ונס, מספר שחקנים מסקרנים יערכו הופעות בכורה במדים הצהובים-סגולים: בראש ובראשונה עמית שמחון, הרכש הגדול של הקיץ מבחינת חולון, וכן קאליף וואייט, שחוזר לקדנציה שניה בקבוצה. גם שון ג'ונס, אקס הפועל ירושלים, יפתח את הסיבוב השני שלו בישראל
במשחק נוסף בשלב רבע הגמר, מכבי אשדוד/באר טוביה תפגוש את הפועל גלבוע/גליל בבית מכבי בראשל"צ (18:00). האשדודים ערכו רק שני משחקי הכנה לעונה וסיימו במאזן של 1:1, לעומת היריבה שספגה ארבעה הפסדים מול ניצחון בודד. הקבוצות שהגיעו לחצי גמר הפלייאוף בעונה שעברה לאחר עונה מפתיעה, ינסו לעשות צעד נוסף בדרך לגמר.
נתנאל ארצי ואריאל נבון, שניים מגיבורי נבחרת העתודה מודל 2017 שהגיעה לגמר אליפות אירופה, חוזרים לשתף פעולה במדי גלבוע/גליל תחת אריאל בית הלחמי, שהוביל את העתודה למדליית זהב היסטורית בקיץ האחרון.